D-Deprenil
| D-Deprenil Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (2S)-N-methyl-1-phenyl-N-prop-2-ynyl-propan-2-amine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C13H17N |
| Massa molar | 187.28 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
D-Deprenil, também conhecido como dextro-N-propargil-N-metilanfetamina, é um inibidor da MAO-B e um pró-fármaco que se metaboliza em dextronfetamina e metanfetamina e, por isso, também atua como agente de liberação de noradrenalina e dopamina (NDRA).[1][2][3][4][5] É o enantiômero oposto do L-Deprenil (selegilina).
L-Deprenil (selegilina), também um inibidor da MAO-B, é metabolizado em em L-anfetamina e L-metanfetamina, que são dois agentes de liberação de noradrenalina. Em estudos aplicados em ratos, descobriu-se que o D-deprenil tem maior atividade dopaminérgica e potencial de efeito de reforço, enquanto o L-Deprenil não possui estímulo reforçador relevante.[6][7]
Além de agir como NDRA e inibidor da MAO-B, D-Deprenil possui alta afinidade com os receptores sigma-1 (σ1; Ki = 79 nM), assim como outros derivados de anfetamina.[8][9] Seu isômero selegilina, liga-se aos receptores sigmas com uma afinidade 3,5 vezes menor.[8][9]
Ver também
[editar | editar código-fonte]Referências
- ↑ C Thiffault; R Quirion; J Poirier (outubro de 1997). «The effect of l-deprenyl, d-deprenyl and MDL72974 on mitochondrial respiration: a possible mechanism leading to an adaptive increase in superoxide dismutase activity». Molecular Brain Research. 49 (1–2): 127–136. PMID 9387872. doi:10.1016/S0169-328X(97)00135-6
- ↑ Srinivasan ThyagaRajan; Kelley S. Madden; Gary W. Boehm; Suzanne Y. Stevens; David L. Felten; Denise L. Bellinger (janeiro de 2013). «l-Deprenyl Reverses Age-Associated Decline in Splenic Norepinephrine, Interleukin-2 and Interferon-γ Production in Old Female F344 Rats». Neuroimmunomodulation. 20 (2): 72–78. PMC 3695399
. PMID 23207416. doi:10.1159/000345043
- ↑ Dhanasekharan Muralikrishnan; Supriti Samantaray; Kochupurackal P. Mohanakumar (outubro de 2003). «D-deprenyl protects nigrostriatal neurons against 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-induced dopaminergic neurotoxicity». Synapse. 50 (1): 7–13. PMID 12872288. doi:10.1002/syn.10239
- ↑ László Simon; Géza Szilágyi; Zoltán Bori; Péter Orbay; Zoltán Nagy (novembro de 2001). «(−)-d-Deprenyl attenuates apoptosis in experimental brain ischaemia». European Journal of Pharmacology. 430 (2–3): 235–241. PMID 11711036. doi:10.1016/S0014-2999(01)01375-9
- ↑ S Yasar; C W Schindler; E B Thorndike; I Szelenyi; S R Goldberg (abril de 1993). «Evaluation of the stereoisomers of deprenyl for amphetamine-like discriminative stimulus effects in rats.». Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 265 (1): 1–6. PMID 8473997
- ↑ Yasar S; Gaál J; Panlilio LV; et al. (janeiro de 2006). «A comparison of drug-seeking behavior maintained by d-amphetamine, l-deprenyl (selegiline) and d-deprenyl under a second-order schedule in squirrel monkeys». Psychopharmacology. 183 (4): 413–21. PMC 1360227. PMID 16292593. doi:10.1007/s00213-005-0200-7
- ↑ Winger GD, Yasar S, Negus SS, Goldberg SR (dezembro de 1994). «Intravenous self-administration studies with l-deprenyl (selegiline) in monkeys» (PDF). Clinical Pharmacology & Therapeutics. 56 (6): 774–780. PMID 7995020. doi:10.1038/clpt.1994.208
- ↑ a b Yossef Itzhak (1994). Sigma Receptors. [S.l.]: Academic Press. ISBN 978-0-12-376350-1
- ↑ a b T. W. Stone (janeiro de 1993). Acetylcholine, Sigma Receptors, CCK and Eicosanoids, Neurotoxins. [S.l.]: Taylor & Francis. pp. 124–. ISBN 978-0-7484-0063-8
