1,8-bis(dimetylamino)naftalén
| 1,8-bis(dimetylamino)naftalén | |||||||||||
 | |||||||||||
 | |||||||||||
 | |||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||
| Sumárny vzorec | C14H18N2 | ||||||||||
| Systematický názov | N1,N1,N8,N8-tetrametylnaftalén-1,8-diamín | ||||||||||
| Synonymá | protónová špongia, DMAN | ||||||||||
| Vzhľad | biela kryštalická látka | ||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||
| Molárna hmotnosť | 214,312 g/mol | ||||||||||
| Teplota topenia | 49-51 °C (lit.) | ||||||||||
| Teplota varu | 144-145 °C / 7 mmHg
325,14-326,53 °C / 760 mmHg | ||||||||||
| Teplota vzplanutia | 113 °C | ||||||||||
| pKA | 12,34 (vo vode)[1]
18,62 (v acetonitrile) | ||||||||||
| |||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||
| Číslo CAS | 20734-58-1 | ||||||||||
| PubChem | 88675 | ||||||||||
| ChemSpider | 80012 | ||||||||||
| SMILES | c1(cccc2cccc(N(C)C)c12)N(C)C | ||||||||||
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||
1,8-bis(dimetylamino)naftalén (DMAN) je organická zlúčenina so vzorcom C10H6[N(CH3)2]2, ktorá sa predávaná pod názvom protónová špongia (angl. Proton sponge®). Patrí mezi perinaftalény, teda 1,8-disubstituované deriváty naftalénu. Je veľmi silnou zásadou zo stérických dôvodov. Pnutie vyvolané stérickým a elektrostatickým odpudzovaním dimetylaminoskupín sa zmení na pozitívnu interakciu naviazaním jedného protónu symetrickou vodíkovou väzbou.[2] Jedna molekula DMAN viaže iba jeden protón, takto vzniknutý amóniový ión je stabilizovaný neväzbovým elektrónovým párom vedľajšej neprotónovanej dimetylaminoskupiny.[3]
pKa konjugovanej kyseliny protónovej špongie vo vodnom roztoku je 12,34,[1] čo z nej robí jednu z najsilnejších organických zásad.
Využitie
[upraviť | upraviť zdroj]Stanislaw F. Wnuk využil protónovú špongiu ako bázu pri fosforylácii derivátov nukleozidov na nukleotidy.[4] Michal Hocek použil protónovú špongiu na zabránenie kyslo katalyzovanej epimerizácii v benzylovej polohe nukleozidov počas fosforylačnej reakcie za vzniku nukleozidtrifosfátov.[5]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b Alexander F. Pozharskii and Valery A. Ozeryanskii "Proton sponges and hydrogen transfer phenomena" Mendeleev Commun., 2012, 22, 117–124. DOI:10.1016/j.mencom.2012.05.001
- ↑ PUTALA, Martin; TOMA, Štefan. Štruktúra a reaktivita organických zlúčenín. 2. vyd. Bratislava : Vydavateľstvo Univerzity Komenského, 2018. ISBN 978-80-223-4557-6.
- ↑ STAAB, Heinz A.; KRIEGE, Claus; HIEBER, Gisela. 1,8‐Bis(dimethylamino)4,5‐dihydroxynaphthalene, a Natural, Intramolecularly Protonated “Proton Sponge” with Zwitterionic Structure. Angewandte Chemie International Edition in English, 1997-09-17, roč. 36, čís. 17, s. 1884–1886. Dostupné online [cit. 2024-03-11]. ISSN 0570-0833. DOI: 10.1002/anie.199718841.
- ↑ SUZOL, Sazzad H.; HOWLADER, A. Hasan; WEN, Zhiwei. Pyrimidine Nucleosides with a Reactive (β-Chlorovinyl)sulfone or (β-Keto)sulfone Group at the C5 Position, Their Reactions with Nucleophiles and Electrophiles, and Their Polymerase-Catalyzed Incorporation into DNA. ACS Omega, 2018-04-30, roč. 3, čís. 4, s. 4276–4288. Dostupné online [cit. 2024-03-11]. ISSN 2470-1343. DOI: 10.1021/acsomega.8b00584. (po anglicky)
- ↑ GRACIAS, Filip; RUIZ-LARRABEITI, Olatz; VAŇKOVÁ HAUSNEROVÁ, Viola. Homologues of epigenetic pyrimidines: 5-alkyl-, 5-hydroxyalkyl and 5-acyluracil and -cytosine nucleotides: synthesis, enzymatic incorporation into DNA and effect on transcription with bacterial RNA polymerase. RSC Chemical Biology, 2022, roč. 3, čís. 8, s. 1069–1075. Dostupné online [cit. 2024-03-11]. ISSN 2633-0679. DOI: 10.1039/D2CB00133K. (po anglicky)