Aldóza

Aldóza je monosacharid s uhlíkovou kostrou zakončenou karbonylovou skupinou, ktorá z nej robí aldehyd, a hydroxylovými skupinami na všetkých ostatných uhlíkoch. Aldózy sa odlišujú od ketóz, ktoré majú karbonylovú skupinu na druhom uhlíku od konca, čo z nich robí ketóny.

Štruktúra

Fischerova projekcia glyceraldehydu

Ako ostatné sacharidy, jednoduché aldózy majú všeobecný vzorec C_n(H₂O)_n. Keďze formaldehyd (n=1) a glykoaldehyd (n=2) nie sú bežne považované za cukry, najjednoduchšou aldózou je trióza glyceraldehyd, ktorá má tri uhlíky.

Keďže majú aspoň jedno asymetrické uhlíkové centrum, všetky aldózy vykazujú stereoizomériu. Aldózy existujú ako D-forma alebo L-forma. Toto je možné určiť podľa chirality asymetrického uhlíka, ktorý je najďalej od aldehydovej skupiny, teda predposledného uhlíka v reťazci. Aldózy s alkoholovými skupinami napravo vo Fischerovej projekcii sú D-aldózy a tie s alkoholovými skupinami napravo sú L-aldózy. D-aldózy sa v prírode vyskytujú častejšie.

Príklady aldóz zahŕňajú glyceraldehyd, erytrózu, ribózu, glukózu a galaktózu. Ketózy a aldózy sa dajú chemicky rozlíšiť pomocou Seliwanoffovej skúšky, kde sa vzorka zahreje s rezorcinolom. Test spočíva v dehydratačnej reakcii, ktorá prebieha rýchlejšie u ketóz, takže zatiaľ čo aldózy reagujú pomaly za tvorby slaboružovej farby, ketózy reagujú rýchlo a tvoria tmavočervenú farbu.

Aldózy môžu izomerizovať na ketózy cez Lobry-de Bruyn-van Ekensteinovu transformáciu.

Názvoslovie a bežné aldózy

„Rodokmeň“ aldóz: (1) D-(+)-glyceraldehyd; (2a) D-(−)-erytróza; (2b) D-(−)-treóza; (3a) D-(−)-ribóza; (3b) D-(−)-arabinóza; (3c) D-(+)-xylóza; (3d) D-(−)-lyxóza; (4a) D-(+)-alóza; (4b) D-(+)-altróza; (4c) D-(+)-glukóza; (4d) D-(+)-manóza; (4e) D-(−)-gulóza; (4f) D-(−)-idóza; (4g) D-(+)-galaktóza; (4h) D-(+)-talóza

Aldózy sú rozlišované podľa počtu uhlíkov v hlavnom reťazci. Minimálny počet uhlíkov v uhlíkovej kostre na to, aby molekula bola považovaná za sacharid, je 3, a sacharidy s troma uhlíkmi sa nazývajú triózy. Jedinou aldotriózou je glyceraldehyd, ktorý má jedno chirálne centrum s dvoma enantiomérmi, L- a D-glyceraldehydom.

Medzi bežné aldózy patria:

• Trióza: glyceraldehyd
• Tetróza: erytróza, treóza
• Pentóza: ribóza, arabinóza, xylóza, lyxóza
• Hexóza: glukóza, galaktóza

Najčastejšie popisovanou kategóriou aldóz sú tie, ktoré majú 6 uhlíkov, aldohexózy. Aldohexózy, ktorú sú bežne označované triviálnymi názvami, sú:

• D-(+)-Alóza

• D-(+)-Altróza
• D-(+)-Glukóza
• D-(+)-Manóza
• D-(−)-Gulóza
• D-(+)-Idóza
• D-(+)-Galaktóza
• D-(+)-Talóza

Stereochémia

Aldózy sú bežne označované názvami, ktoré sú špecifické pre konkrétny stereoizomér. Toto je veľmi dôležité hlavne v biochémii, kde vie mnoho živých systémov využiť len jeden enantiomér sacharidu, ale nie ten druhý. Aldózy však nie sú obmedzené na jednu konformáciu: môžu a menia sa z jednej formy na druhú.

Aldózy môžu tautomerizovať na ketózy v dynamickom procese s enolovým intermediátom (presnejšie endiolovým). Tento proces je vratný, takže sa dá povedať, že ketózy a aldózy existujú vo vzájomnej rovnováhe. Aldehydy a ketóny sú však takmer vždy omnoho stabilnejšie, než ich enolová forma, takže aldo- a keto-formy zvyčajne dominujú. Tento proces s enolovým medziproduktom umožňuje stereoizomerizáciu. Zásadité roztoky urýchľujú vzájomnú premenu izomérov.

Sacharidy s viac ako 4 uhlíkmi existujú v rovnováhe medzi uzavretým kruhom (cyklickou formou) a otvoreným reťazcom. Cyklické aldózy sú zvyčajne znázorňované pomocou Haworthovej projekcie, otvorené reťazce potom pomocou Fischerovej projekcie. Obe projekcie reprezentujú dôležité stereochemické informácie foriem, ktoré zobrazujú.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Aldose na anglickej Wikipédii.

Chemický portál