環硫乙烷
化合物
環硫乙烷，也稱硫雜環丙烷、噻丙環，是一個三元雜環化合物，由環氧乙烷中的氧原子被硫原子替換生成，是最簡單的環硫化物，分子式為C2H4S。[1]它是有惡臭的無色至淡黃色液體，難溶於水，易溶於丙酮、氯仿等有機溶劑。用作有機合成原料。
| 環硫乙烷 | |||
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| IUPAC名 Thiirane | |||
| 別名 | 硫雜環丙烷、噻丙環、硫丙環 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 420-12-2 
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| PubChem | 9865 | ||
| ChemSpider | 9481 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 102379 | ||
| Gmelin | 1278 | ||
| UN編號 | 1992 | ||
| EINECS | 206-993-9 | ||
| ChEBI | 30977 | ||
| RTECS | KX3500000 | ||
| KEGG | C19419 | ||
| MeSH | ethylene+sulfide | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2H4S | ||
| 莫耳質量 | 60.12 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色至淡黃色液體 | ||
| 密度 | 1.01 g/cm3 (液) | ||
| 沸點 | 54.0–54.5 °C | ||
| 溶解性（水） | 難溶 | ||
| 結構 | |||
| 分子構型 | C2v對稱性 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R11, R23/25, R41 | ||
| 安全術語 | S：S16, S36/37/39, S45 | ||
| 歐盟分類 |  F  T
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| H-術語 | H225, H301, H318, H331 | ||
| P-術語 | P210, P261, P280, P301+310, P305+351+338, P311 | ||
| 主要危害 | 有毒 | ||
| NFPA 704 |
 4
3
2
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| 閃點 | 10 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關雜環 | 環氧乙烷、吖丙啶 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備
編輯- KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2
也可由硫氰酸鹽與環氧化物反應、β-巰基醇與光氣縮合後脫羧、β-氯代硫醇用鹼處理成環製備：
反應
編輯環硫乙烷在酸鹼存在下聚合，也很容易開環發生加成。它與硫醇和醇加成得到乙二硫醇單醚和β-巰基乙醇單醚，與胺加成得到半胱胺，[3]用作螯合配體。
- C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Warren Chew; David N. Harpp. Recent aspects of thiirane chemistry. Journal of Sulfur Chemistry. 1993, 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628.
- ^ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
- ^ R. J. Cremlyn 「An Introduction to Organosulfur Chemistry」 John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.