苔黑酚

苔黑酚
	IUPAC名; 5-Methylbenzene-1,3-diol
别名	5-Methylresorcinol; 3,5-Toluenediol; Orcin; 5-Methyl-1,3-benzenediol; 3,5-Dihydroxytoluene;
识别
CAS号	504-15-4
PubChem	10436
ChemSpider	13839080
SMILES	CC1=CC(=CC(=C1)O)O;
InChI	1S/C7H8O2/c1-5-2-6(8)4-7(9)3-5/h2-4,8-9H,1H3;
InChIKey	OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C7H8O2
摩尔质量	124.14 g·mol−1
外观	晶体
熔点	109.0 °C（382.1 K）; 107.5 °C（380.6 K）
沸点	291 °C（564 K）; 289.5 °C（562.6 K）
溶解性（水）	4.1 g（25 °C）
pKa	9.56±0.10（25 °C）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苔黑酚（英語：Orcinol，也称作5-甲基-1,3-苯二酚，5-Methyl-1,3-benzenediol，或3,5-二羟基甲苯，3,5-Dihydroxytoluene）是一种天然的烷基间苯二酚类化合物，化学式CH₃C₆H₃(OH)₂，和3,5-二羟基戊苯为同系物，在茶漬衣屬（Lecanora）等多种地衣中有发现^[5]。

它可由3,5-二硝基甲苯在Pd/C催化下经氢气还原为3,5-二氨基甲苯（芬蘭語：3,5-tolueenidiamiini），再和亚硝酸反应得重氮盐，经硫酸水解后制得。^[6]

参考文献

^ Merck Index, 11th Edition, 6819.
^ ^2.0 ^2.1 Parsa Mozaffari, Oliver Järvik, Zachariah Steven Baird. Vapor Pressures of Phenolic Compounds Found in Pyrolysis Oil. Journal of Chemical & Engineering Data. 2020-11-12, 65 (11): 5559–5566 [2021-01-13]. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/acs.jced.0c00675. （原始内容存档于2021-01-14）（英语）.
^ ^3.0 ^3.1 "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-01-13].
^ ^4.0 ^4.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-01-13].
^ Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.
^ 雷英杰, 陈宝泉, 史小凤. 3,5-二羟基甲苯合成工艺的改进. 精细石油化工, 2006, 023(004):9-11.

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[Merck-1] Merck Index, 11th Edition, 6819.

[Mozaffari2020-2] 2.0 ^2.1 Parsa Mozaffari, Oliver Järvik, Zachariah Steven Baird. Vapor Pressures of Phenolic Compounds Found in Pyrolysis Oil. Journal of Chemical & Engineering Data. 2020-11-12, 65 (11): 5559–5566 [2021-01-13]. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/acs.jced.0c00675. （原始内容存档于2021-01-14）（英语）.

[src-3] 3.0 ^3.1 "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-01-13].

[acd-4] 4.0 ^4.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-01-13].

[5] Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.

[6] 雷英杰, 陈宝泉, 史小凤. 3,5-二羟基甲苯合成工艺的改进. 精细石油化工, 2006, 023(004):9-11.

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参考文献

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