Simson Pilkan vanhemmat olivat talollinen Petter Pilkka ja Maria Määttänen. Pilkka kävi kiertokoulua ja valmistui kansanopistosta 1904. Hän työskenteli maanviljelijänä Uudellakirkolla vuoteen 1925, Kanneljärvellä vuoteen 1939 ja 1941–1944, Sysmässä 1945 ja Nastolassa 1945–1959. Hän oli myös Kuuterselän osuuskassan johtaja 1922–1929 ja Kanneljärven kunnan rahastonhoitaja 1926–1937.[1]
Pilkka valittiin eduskuntaanmaalaisliiton edustajaksi Viipurin läänin läntisestä vaalipiiristä vuosiksi 1919–1924 ja 1929–1930. Hän oli eduskunnan työväenasiainvaliokunnan puheenjohtaja 1922–1923 ja 1930 sekä suuren valiokunnan jäsen. Pilkka toimi myös Kanneljärven kunnallislautakunnan puheenjohtajana, Kanneljärven ja Uudenkirkon kunnanvaltuutettuna sekä useissa muissa luottamustehtävissä.[1]
