Adenozin-monofoszfát
| Adenozin-monofoszfát | |||
 Az AMP szerkezeti képlete | |||
 Az AMP pálcikamodellje | |||
| IUPAC-név | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-il)-3,4-dihidroxioxolán-2-il]metil-dihidrogén-foszfát | ||
| Más nevek | adenozin 5'-monofoszfát | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 61-19-8 | ||
| PubChem | 6083 | ||
| ChemSpider | 5858 | ||
| DrugBank | DB00131 | ||
| KEGG | C00020 | ||
| MeSH | Adenosine+monophosphate | ||
| ChEBI | 16027 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N | ||
| UNII | 415SHH325A | ||
| ChEMBL | 752 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H14N5O7P | ||
| Moláris tömeg | 347,22 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér, kristályos anyag | ||
| Sűrűség | 2,32 g/ml | ||
| Olvadáspont | 178–185 °C | ||
| Savasság (pKa) | 0,9[forrás?], 3,8, 6,1 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az adenozin-monofoszfát (AMP) más néven 5'-adenilsav a purin nukleotidok közé tartozó szerves vegyület, nukleotid.[1] Az AMP egy foszfátcsoportból, egy ribózból és a nukleobázis adeninből áll; a foszforsav és az adenozin nukleozid észtere. Szubsztituensként az adenilil- előtag formát ölti.[2]
Szintézise és lebontása
[szerkesztés]Az AMP nem rendelkezik az ADP-hez és az ATP-hez kapcsolódó nagy energiájú foszfoanhidrid-kötéssel. AMP előállítható két ADP molekulából:
2 ADP → ATP + AMP
Emellett az AMP előállítható az ADP egyik nagy energiájú foszfátkötésének hidrolízisével:
ADP + H2O → AMP + Pi
Az AMP az ATP-nek AMP-vé és pirofoszfáttá történő hidrolízisével is kialakulhat:
ATP + H2O → AMP + PPi
Amikor az RNS-t élő szervezetek bontják, nukleozid-monofoszfátok, köztük adenozin-monofoszfát molekulák képződnek.
Az AMP az alábbiak szerint alakítható ATP-vé:
AMP + ATP → 2 ADP (az adenilát-kináz enzimmel az ellenkező irányba)
ADP + Pi → ATP (ezt a lépést leggyakrabban aerob élőlényekben hajtja végre az ATP-szintáz enzim az oxidatív foszforilezés során)
Az AMP a mioadenilát-deamináz enzimmel átalakítható inozinsavvá, más néven IMP-vé, ammóniacsoportot szabadítva fel ezzel. Katabolikus úton az adenozin-monofoszfát átalakulhat húgysavvá, amely emlősökben ilyen formában ürül ki a szervezetből.[3]
A ciklikus AMP (cAMP)
[szerkesztés]Az AMP ciklikus struktúraként ciklikus AMP (vagy cAMP) néven ismert. Bizonyos sejtekben az adenilát-cikláz enzim ATP-ből állítja elő a cAMP-t, ezt a reakciót általában hormonok, például adrenalin vagy glukagon szabályozzák. A cAMP fontos szerepet játszik az intracelluláris jelátvitelben.[4]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ PubChem: Adenosine monophosphate (angol nyelven). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. (Hozzáférés: 2021. március 28.)
- ↑ (1997. november 1.) „Nomenclature of Carbohydrates: (Recommendations 1996)” (angol nyelven). Journal of Carbohydrate Chemistry 16 (8), 1191–1280. o. DOI:10.1080/07328309708005748. ISSN 0732-8303.
- ↑ Maiuolo, Jessica, Santo (2016. június 1.). „Regulation of uric acid metabolism and excretion” (angol nyelven). International Journal of Cardiology 213, 8–14. o. DOI:10.1016/j.ijcard.2015.08.109.
- ↑ Biokémia II. Biokémiai szabályozás|Digitális Tankönyvtár (magyar nyelven). regi.tankonyvtar.hu. (Hozzáférés: 2021. március 28.)[halott link]
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben az Adenosine monophosphate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
