Acylowanie
Acylowanie, acylacja[1] – reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).
Do acylowania wykorzystuje się m.in. chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych. Przykładowe reakcje acylowania to acetylowanie (wprowadzanie grupy acetylowej, Ac) i benzoilowanie (wprowadzanie grupy benzoilowej, Bz):
Otrzymywanie kwasu acetylosalicylowego w reakcji acetylowania kwasu salicylowego bezwodnikiem octowym 
Otrzymywanie benzanilidu w reakcji benzoilowania aniliny za pomocą chlorku benzoilu
W zależności od atomu atakującego grupę acylową wyróżnić można:
- C-acylowanie prowadzące do powstania ketonów,
- N-acylowanie prowadzące do powstania amidów,
- O-acylowanie prowadzące do powstania estrów lub bezwodników kwasowych.
Acylowaniu ulegać mogą także inne atomy o własnościach nukleofilowych, m.in. siarka, selen i fosfor (na III stopniu utlenienia).
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- R.T. Morrison, R. N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1996.
- Schelhaas, Michael, Waldmann, Herbert. Protecting Group Strategies in Organic Synthesis. „Angewandte Chemie International Edition in English”. 35 (18), s. 2056-2083, 1996. DOI: 10.1002/anie.199620561.