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ASPECTOS GERAIS SOBRE A SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

FARMÁCIA

2º PERÍODO

QUÍMICA ORGÂNICA

Componentes do grupo

Amanda Rodrigues Soares

Angélica Ferreira Dias de Medeiros

Emanuelly Alves Franco

Leidiane Paiva Ramos

Teófilo Otoni

2022

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Resumo
Este trabalho teve como objetivo sintetizar o ácido acetilsalicílico (C 9H8O4), também conhecido como
aspirina ou AAS. As reações de síntese são aquelas em que o operador tem como objetivo a
produção/obtenção de determinada substância. Nesta atividade ocorreram várias reações químicas, a
reação final, isto é, a reação que formará o ácido acetilsalicílico é a seguinte: C7H6O3 +C4H6O3 + H PO
→ C9H8O4 + R. A história deste composto remete-se a 1853 quando Charles Gerhardt descobriu₃ ₄ a
estrutura química do ácido salicílico, reagindo este ácido com cloreto de acetil ele sintetizou o ácido
Acetilsalicílico, pela primeira vez na história da humanidade. O novo composto possuía as mesmas
características anti-inflamatórias e analgésicas do ácido salicílico, mas não havia o seu desagradável
sabor azedo e não era tão irritante para as mucosas. A aspirina é antitérmica, anti-inflamatória e
analgésica, ela é usada sob a forma de comprimidos e supositórios, a sua preparação pode ser
realizada quer no laboratório, quer industrialmente, por reação do ácido salicílico e o anidro acético,
utilizando um ácido como catalisador. No presente trabalho o ácido fosfórico foi utilizado como
catalisador para realizar a síntese do ácido acetilsalicílico, ou de qualquer outro, é necessário saber as
condições em que tal é feito, pois estas afetam significativamente o resultado final.

Palavras-chaves: Reações; Ácido; Compostos.

1. Introdução

O presente relatório abordará sobre a aula pratica de química orgânica da

turma de farmácia do segundo período, ocorrida no laboratório l da faculdade Alfa
Unipac de Teófilo Otoni e supervisionada pelo Professor Pedro Emilio. Nesta aula foi
ensinado como é o processo feito para que obtenha o ácido acetilsalicílico e colocado
em prática os ensinamentos do professor.
Aspirina é o nome comercial do ácido acetilsalicílico (AAS), um produto
sintético da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, catalisada por um
ácido. A substância existe em uma flor muito usada em buquê de noivas, as do gênero
Spiraea, e é comum em toda a Europa. Segundo Bayer (2014), o ácido acetil salicílico
é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, sendo eficazes no alívio
de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, anti-inflamatórias
e analgésicas. Em estado puro o ácido acetilsalicílico é um pó cristalino branco ou
incolor, pouco solúvel em água e facilmente solúvel em álcool e éter. Isso se deve ao
fato de a água ser mais polar que o etanol e a aspirina, e estes últimos possuírem
polaridade semelhante (MACÊDO et al., 2010).
A Aspirina é um dos medicamentos mais conhecidos e consumidos
mundialmente. Milhares de toneladas de ácido acetilsalicílico são produzidas
anualmente, somente nos Estados Unidos. Sendo que em 1999 a Aspirina completou

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100 anos. Esta, além da ação analgésica, apresenta juntamente ação antiplaquetária
que inibe a ação das prostaglandinas, uma substância que age como um hormônio,
que ajuda na coagulação sanguínea. Por isso, a aspirina é proibida em caso de
dengue hemorrágica: ela inibe a coagulação (MENEGATTI et al., 2011). Esta é a base
do seu uso preventivo em pessoas com problemas vasculares como aterosclerose e
risco de derrame cerebral. Esses pacientes têm regiões dentro dos vasos sanguíneos
onde há uma maior chance de serem formados trombos
(aglomerados de sangue coagulado).
Existe um grande consumo de Aspirina não apenas como analgésico e anti-
inflamatório, mas também na prevenção de várias doenças, portanto faz-se
necessário tomar conhecimentos sobre os possíveis efeitos colaterais provocados por
este fármaco. Acerca da grande utilização desse fármaco e pela importância que ele
possui perante a sociedade, buscou-se por meio da realização deste experimento,
sintetizar a Aspirina, calcular seu rendimento e determinar seu ponto de fusão. Os
resultados obtidos com essa prática foram comparados com os relatados na literatura,
para que então pudessem ser feitas algumas considerações.

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2. Revisão da literatura

Síntese é um processo pelo qual ao se fazer reagir dois ou mais reagentes

diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos
reagentes que lhe deram origem (NETO et al., 2012). A síntese do ácido acetil
salicílico, comercialmente conhecido como Aspirina, ocorreu por meio de uma reação
entre o ácido salicílico (C7H6O3) e o anidrido acético (C4H6O3), tal como já foi
mencionado, usando o ácido fosfórico como catalizador, sendo formado também o
ácido acético (CH3COOH).
Em um Erlenmeyer de 250 ml foram pesados 2 g de ácido salicílico
(C7H6O3). Em seguida, acrescentou-se 10 ml de anidrido acético (C4H6O3), com o
auxílio de uma pipeta volumétrica de 10 ml, e 10 gotas de ácido fosfórico concentrado,
a temperatura eleva-se. Então agitou-se a ponto de homogeneizar a solução.
A solução foi direcionada para o aquecimento em Banho Maria, sendo
aquecida e agitada por 10 minutos, até que ocorresse a precipitação de um sólido
branco. Após esse processo, adicionou-se 5 ml de água destilada e continuou
agitando em temperatura ambiente para que houvesse a decomposição do excesso
de anidrido acético, esta etapa decorreu em aproximadamente 4 minutos. Após o
processo colocou-se o recipiente em banho de gelo para o seu resfriamento por mais
4 minutos. Em seguida foi adicionado mais água destilada e o conteúdo do Erlenmeyer
foi transferido para um funil de Büchner juntamente ao béquer, contido com um papel
de filtro, para que o líquido fosse filtrado a vácuo em um sistema de filtração. A
amostra sólida foi lavada com alguns mililitros de água fria.
O processo foi interrompido no momento em que ocorreu a filtração
completa. A amostra sólida foi transferida junto com o papel de filtro, sendo
armazenada pelo professor de química orgânica para aguardar a próxima aula onde
será dada a continuidade.

Metodologia

2.1.Materiais utilizados

● Erlenmeyer

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● Pipeta pasteur
● Bastão de vidro
● Balão volumétrico
● Béquer
● Chapa aquecedora
● Balança de precisão
● Espátulas
● Funil de bunchner
● Pisseta
● Papel de filtro
● Luvas

2.2.Reagentes

● Água destilada
● Anidrido acético
● Ácido salicílico
● Ácido Fosfórico Resultados e Discussão

● Ao adicionar-se o anidrido acético com o ácido salicílico forma-se um líquido

branco homogêneo, apesar de ser difícil a solução.
● Quando o ácido fosfórico é adicionado, verifica-se o aumento da temperatura.
● À medida que é aquecida a solução em banho maria, ela exala um cheiro forte
semelhante ao do vinagre, com isso os alunos tiveram um pouco de dificuldade
pois incomodava os olhos.
● Depois da dissolução com aquecimento forma-se um líquido incolor e depois
um sólido branco.
● Ao adicionar a água destilada, é liberado um vapor de ácido acético e então
começou-se a formar cristais brancos de ácido acetilsalicílico.

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● Os cristais formados são brancos e de pequenas dimensões, houve um pouco
de dificuldade para retirá-lo do Erlenmeyer para transferi-lo para o processo de
filtração.

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3. Conclusão

Através dos experimentos, relata-se fenômenos químicos e físicos de um fármaco

muito utilizado pela sociedade mundial, em destaque para os cristais brancos obtidos,
característicos da aspirina. Entretanto, em muitos processos experimentais com
utilização de ácido acético, promove-se um forte cheiro natural do mesmo, sendo
necessário sua total evaporação para fins de purificação e comercialização. A reação
do ácido fosfórico e a solução provocou um aumento de temperatura devido a ela ser
exotérmica. A lavagem dos cristais de ácido acetilsalicílico deve ser feita em água fria
porque o aumento de temperatura favorece a solubilização dos cristais. Em suma, foi
uma aula super interessante, produtiva e de grande importância para a nossa
aprendizagem e carreira, foi a primeira experiencia na produção de um medicamento,
soubemos as primeiras etapas da fabricação da aspirina, o objetivo principal da
experiência e aguardaremos ansiosos para a próxima etapa.

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REFERÊNCIAS

BAYER, H. Aspirina: ácido acetilsalicílico. Disponível em:

http://www.aspirina.com.br/index-geral.php. Acessado em 23 de set de 2022.
LOPES, Ricardo Oliveira Monteiro. Aspirina: aspectos culturais, históricos e
científicos. 2011. [47] f., il. Monografia (Licenciatura em Química), Universidade de
Brasília, Brasília, 2011

MACÊDO, A.; LIMA, C.; QUEIROZ, D. Síntese da Aspirina. IFAM, Manaus-AM, 2010.

MENEGATTI, R.; MANSSOUR, C. A. F.; BARREIRO, E. J. A importância da síntese

de Fármacos. Química Nova na Escola, v. 14, n. 3. p. 16-22, 2011.

NETO, A. P. dos S.; FILHO, J. G. da R.; ALVES, A. J. Síntese do Ácido

Acetilsalicílico (AAS). Escola Técnica Estadual Professor Agamêmnon Magalhães,
ETEPAM, 2012.

PINTO, P. (2004). Síntese do Ácido Acetilsalicílico. Disponível em:

http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf. Acessado em 23 de set
de 2022.

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Palavras-chaves: Reações; Ácido; Compostos.

O presente relatório abordará sobre a aula pratica de química orgânica da

Síntese é um processo pelo qual ao se fazer reagir dois ou mais reagentes

● Ao adicionar-se o anidrido acético com o ácido salicílico forma-se um líquido

Através dos experimentos, relata-se fenômenos químicos e físicos de um fármaco

BAYER, H. Aspirina: ácido acetilsalicílico. Disponível em:

MENEGATTI, R.; MANSSOUR, C. A. F.; BARREIRO, E. J. A importância da síntese

NETO, A. P. dos S.; FILHO, J. G. da R.; ALVES, A. J. Síntese do Ácido

PINTO, P. (2004). Síntese do Ácido Acetilsalicílico. Disponível em:

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