Introdução à Química Orgânica

(EM13CNT201) Analisar e discutir modelos, teorias e leis propostos em diferentes épocas e culturas para comparar distintas explicações sobre o
surgimento e a evolução da Vida, da Terra e do Universo com as teorias científicas aceitas atualmente.

Neste capítulo vamos apresentar a Química Orgânica, que é a

Química dos compostos de carbono. Os compostos orgânicos
representam cerca de 90% de todos os compostos atualmente
conhecidos. Não são apenas componentes fundamentais dos seres
vivos como também participam ativamente do cotidiano da vida
humana. De fato, estão presentes em nossos alimentos, vestuários,
residências, combustíveis, etc.
Não podemos estabelecer uma data precisa para o
aparecimento da Química Orgânica, mas sabemos que o homem vem
usando substâncias orgânicas desde a mais remota Antiguidade. Basta
lembrar que quase tudo que pega fogo é composto orgânico, para termos uma noção de há quanto tempo
o homem utiliza os compostos orgânicos, mesmo que de forma inconsciente.
Também em tempos remotos o álcool etílico, por exemplo, já era obtido a partir
da fermentação do suco de uva, originando o vinho. Quando o vinho azedava, obtinha-
se uma nova substância orgânica: o ácido acético, conhecido como vinagre.
Além disso, o sabão era produzido a partir de gordura animal e cinzas, e os
corantes eram extraídos de vegetais.

QUANDO SURGIU A QUÍMICA ORGÂNICA?

Mas foi só ao final do século XVIII e início do século XIX que os químicos
começaram a se dedicar ao estudo das substâncias orgânicas, que, até então, acreditava-se que somente
poderiam ser produzidas a partir de organismos vivos, ou seja, animais e vegetais. Daí o nome: "Química
Orgânica".
Quem usou o termo pela primeira vez foi o químico sueco Berzelius, em 1807, ao anunciar sua Teoria
da Força Vital, pela qual somente os organismos vivos eram capazes de produzir as substâncias orgânicas,
com o auxílio de uma força vital. Devido à teoria, durante muitos anos, os químicos sequer tentaram produzir
compostos orgânicos em laboratório. Mas foi em 1828 que um jovem químico alemão, Friedrich Wöhler
(1800-1882), conseguiu sintetizar a ureia, um composto orgânico, em laboratório, a partir do aquecimento
do cianato de amônio, composto inorgânico:

Wöhler foi um dos pioneiros da Química Orgânica e escreveu uma carta a Berzelius relatando sua
descoberta: "Devo informá-lo que consegui preparar ureia sem a necessidade de um rim de animal, seja
homem, seja cachorro. A ureia foi obtida a partir de uma substância inanimada em um grande balão de vidro,
que nada tinha de vital".

A QUÍMICA ORGÂNICA NO SÉCULO XXI

Química Orgânica estuda os compostos do elemento carbono, suas
características e propriedades. Ela hoje está presente em praticamente tudo
do nosso cotidiano: desde uma simples folha de papel, até peças do seu
computador, contêm diversas substâncias orgânicas.
Os medicamentos, os combustíveis, os plásticos, os alimentos e as
roupas fazem parte dessa lista e mais de 60% de nossa massa corpórea estão
na forma de substâncias orgânicas, como proteínas lipídeos e carboidratos.
Além disso, gordura trans, plásticos, DDT, PET, nylon, polímeros são algumas
outras de que ouvimos falar em nosso cotidiano. A Química Orgânica também está diretamente ligada a
outros ramos do conhecimento, como a Medicina, a Biologia, a Geologia, a Farmacologia, entre outros.

CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO

Friedrich August Kekulé considerado o pai da Química Orgânica postulou alguns conceitos que
servem como base para o estudo das estruturas dos compostos orgânicos.

• O CARBONO É TETRAVALENTE, OU SEJA, FAZ 4 LIGAÇÕES COVALENTES.

• O CARBONO FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS.

• O CARBONO FORMA CADEIAS.

• O CARBONO POSSUI CARÁTER ANFÓTERO.

O carbono é um elemento de eletronegatividade intermediária, sendo assim, possui a capacidade de
fazer ligações com inúmeros outros tipos de elementos, podendo adquirir cargas positivas ou negativas. Isso
dependerá apenas do elemento ao qual se liga.
Lembre-se: A eletronegatividade é a tendência que um átomo possui de atração de
elétrons!! A valência do carbono é ± 4 (ele pode ceder 4 elétrons ou atrair 4 elétrons, dependendo
do elemento a qual estiver ligado).

Pelo fato de o carbono originar cadeias é que temos uma quantidade de compostos orgânicos muito
maior que de inorgânicos. Os átomos de carbono podem se ligar indefinidamente, formando moléculas com
1, 2, 5, 10, 100, 1000 átomos de carbono (os polímeros estão na casa de milhões de átomos de carbono).
 Além do carbono, o outro elemento químico que está presente em todas as substâncias orgânicas é
o hidrogênio, que faz apenas 1 ligação covalente. Outros elementos que aparecem com frequência são:
Oxigênio, Nitrogênio, Flúor, Cloro, Bromo, Iodo, Enxofre, Fósforo e Silício. Estes elementos são chamados
de organógenos (“elementos formadores de compostos orgânicos”).
Mas... quantas ligações estes elementos fazem?
A Tabela abaixo traz a relação dos elementos organógenos e o número de ligações que estes
elementos podem fazer.

Exercícios de Aula
01 - Complete as ligações simples, duplas e triplas que estão faltando nas seguintes estruturas:

02 - (PUC-RS) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica

03 - (UVA-CE) Na estrutura

as ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente:

a) simples, dupla, simples
b) dupla, simples, dupla
c) simples, tripla, dupla
d) dupla, tripla, simples
CADEIA CARBÔNICA E FÓRMULA ESTRUTURAL

Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer nos compostos
orgânicos, são muito importantes as chamadas fórmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto é, a
arrumação ou disposição dos átomos dentro das moléculas. Por exemplo, uma estrutura muito encontrada
na gasolina é a seguinte:

que normalmente é abreviada para

Esta última, denominada fórmula estrutural condensada, é a mais usada, pois, sem dúvida, é mais
fácil de se escrever do que a primeira. Outra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula, seria:

na qual a cadeia principal é representada por uma linha em ziguezague. Podemos simplificá-la ainda mais
omitindo os grupos CH3, resultando então:

Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam subentendidos, embora sejam escritos, às vezes, os
grupos terminais da cadeia e das ramificações. Havendo, porém, átomos diferentes do carbono e do
hidrogênio, eles deverão ser escritos. Seja o exemplo de um outro composto:

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
 ATENÇÃO: Quando o átomo de carbono não estiver ligado a nenhum outro átomo de carbono
(como no caso do CH4, por exemplo, este é considerado CARBONO PRIMÁRIO!)

Exercícios de Aula
01 - (Fatec-SP) Na fórmula, as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são,
respectivamente:

a) 5, 1 e 3 c) 3, 3 e 2 e) 5, 2 e 2
b) 2, 3 e 4 d) 2, 4 e 3 27

02 - (UFSM-RS) No composto

as quantidades de átomos de carbono primário,

secundário e terciário são, respectivamente:
a) 5, 2 e 3
b) 3, 5 e 2
c) 4, 3 e 5
d) 6, 4 e 4
e) 5, 6 e 5

03 - (FGV-SP) O composto de fórmula

apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente?

a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3, 1 e 2

04 - (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradável de fórmula

utilizado como antisséptico bucal, o número de átomos de carbono
secundário é:
a) 2 b) 3 c) 7 d) 8 e) 10
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
• Quanto ao fechamento da cadeia.
ABERTA: Quando a cadeia carbônica não sofre FECHADA: Quando há fechamento na cadeia,
nenhum fechamento. Apresenta 2 extremidades formando-se um ciclo, núcleo ou anel.
livres.

• Quanto à disposição dos átomos

NORMAL: Quando a cadeia segue uma única RAMIFICADA: Quando há mais de duas
sequência com duas extremidades. Apresenta apenas extremidades na cadeia. Apresenta pelo menos
carbonos primários e secundários. um carbono terciário e/ou quaternário.

• Quanto ao tipo de ligações entre carbonos

SATURADA: Quando, entre carbonos só houver INSATURADA: Quando, entre carbonos, houver
ligações simples. pelo menos uma ligação dupla e/ou tripla.

• Quanto à natureza dos átomos

HOMOGÊNEA: Quando não houver a presença de HETEROGÊNEA: Quando houver a presença de
elementos diferente de carbono ligado ENTRE heteroátomos (elementos diferentes de carbono
CARBONOS. ligados ENTRE CARBONOS).

Quando a cadeia for homogênea e cíclica, podemos Quando a cadeia for heterogênea e cíclica,
usar o termo homocíclica. podemos usar o termo heterocíclica.
 • Quanto à aromaticidade
ALIFÁTICA: Quando a cadeia não apresentar anel AROMÁTICA: Quando a cadeia apresentar pelo
benzênico. menos um anel aromático.

Se a cadeia for cíclica, mas não aromática, podemos

chamá-la de alicíclica. Se denomina núcleo (ou anel) benzênico, nome
proveniente do composto mais simples que
apresenta esse anel — o benzeno (C6H6). O
benzeno é uma das moléculas mais estáveis da
Química Orgânica por possuir o efeito de
ressonância.

Assista ao vídeo que mostra a Ressonância do

benzeno:
https://www.youtube.com/watch?v=54jr_wkV0ms

Observações
1ª É importante entender que as quatro classificações anteriores são independentes, isto é, uma não exclui
as outras. Exemplificando:
O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos, que se subdividem em:

a) compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados, quando contêm um único anel

benzênico; por exemplo:

b) compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados, quando contêm vários anéis benzênicos,

que se subdividem em:
polinucleares isolados, quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum, como, por exemplo:

polinucleares condensados, quando os anéis possuem átomos de carbono em comum, como, por exemplo:

Exercícios de Aula
01- (UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles
propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.

O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbônica da N-
haloamina acima representada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal.
b) heterogênea, insaturada, normal.
c) heterogênea, saturada, ramificada.
d) homogênea, insaturada, ramificada
01- Classifique a cadeia carbônica dos hormônios a seguir:

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

Geometria:

TETRAÉDRICA
Ângulo: 109°28’

4 ligações sigma

Geometria:

TRIGONAL PLANA ou
COPLANAR

Ângulo: 120°

3 ligações sigma

1 ligação pi

Geometria:

LINEAR ou DIGONAL

Ângulo: 180°

2 ligações sigma

2 ligações pi
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO

Hidrogênio liga-se sempre com o orbital s.

Os não-metais se ligam com o orbital p
O carbono pode se ligar hibridizado nas formas
sp, sp² ou sp³

Exercícios de AulA
01) - (UFRRJ) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocada a
seguir.

Em relação à molécula, pode-se afirmar que:

a) apresenta 30 ligações sigmas (δ) e 2 pi (π).
b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
c) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp 3 e sp2, respectivamente.
d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos.
e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.

02 - (UFF) O propeno é obtido a partir do óleo cru durante o processo de refino da gasolina. O craqueamento
de hidrocarbonetos origina o propeno e, quando necessário, pode também ser obtido pela desidrogenação
catalítica do propano. Analise as afirmativas I, II e III, observando sua relação com a molécula do propeno
H3C – CH = CH2.
I) Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp 2.
II) Apresenta oito orbitais moleculares sigma e um pi.
III) É uma molécula plana. Todos os oito átomos estão no mesmo plano por causa dos híbridos sp.
Assinale a opção que contém a proposição correta:
a) somente a I é correta d) somente a II e a III são corretas
b) somente a I e a II são corretas e) somente a III é correta.
c) somente a II é correta