Universidade do Estado do Amapá

Curso de graduação em Engenharia Química

Estrutura e reatividade de compostos orgânicos

Compostos oxigenados: Álcool e Éter (Hibridização Sp³)

Acadêmicos (as): Érica Jamilly, Maria Carolina e Nalbert.

Macapá, AP
02 de dezembro de 2024
Compostos de hibridização Sp³

figura:01

Hibridização sp3 do carbono é um fenômeno físico no qual os três subníveis

do tipo p, localizados no segundo nível, unem-se a um subnível do tipo s,
também localizado no segundo nível. A hibridização sp3 é comum em
moléculas nas quais o carbono está realizando 4 ligações sigmas com outros
quatro átomos (independente do elemento), como, por exemplo, na molécula
de metano.
Um composto com hibridização sp³ significa que os átomos de carbono não
têm ligações simples (não duplas ou triplas). Esse tipo de carbono é chamado
de carbono saturado porque está ligado ao máximo possível de outros
átomos.
Agora, quando diz-se que o composto tem grupos hidroxila (-OH), quer dizer
que ele possui um grupo formado por oxigênio e oxigênio, que está preso a
esses carbonos saturados.
Um exemplo comum seria o etanol (o álcool que se encontra em bebidas
alcoólicas), onde um dos carbonos está ligado a um grupo hidroxila.
A principal diferença entre ésteres e compostos com hidroxila (como álcool) é:
Os álcools têm o grupo -OH ligado a um carbono. Os éteres têm um oxigênio
entre dois carbonos.
Então, apesar dos éteres também poderem ter carbonos com hibridização
sp³, eles não têm hidroxila, o que os distingue dos álcoois.
Diferença de reatividade entre álcoois e éteres

Os álcoois e os éteres são compostos orgânicos que se diferenciam pela

presença de grupos funcionais distintos, o que impacta diretamente sua
reatividade química.
● Álcoois
Grupo funcional: Hidroxila (-OH) ligada a um carbono saturado.
Reatividade: Os álcoois possuem maior reatividade devido à presença do
grupo hidroxila, que permite dois tipos principais de reações: Quebra da
ligação O-H: Gera ânions alcóxidos (R-O⁻), especialmente na reação com
metais alcalinos ou bases fortes.
Exemplo: Reação de etanol com sódio metálico formando etóxido de sódio
(C₂H₅ONa) e hidrogênio (H₂).Quebra da ligação C-OH: Permite reações de
substituição nucleofílica, como a formação de haletos orgânicos quando
reagido com haletos de hidrogênio (HX).
Exemplo: Formação de cloreto de etila (C₂H₅Cl) a partir de etanol e HCl.
Reações de oxidação:
Álcool primário → Aldeído → Ácido carboxílico.
Álcool secundário → Cetona.
Álcoois terciários não sofrem oxidação facilmente devido à ausência de
hidrogênios ligados ao carbono funcional.
A hidroxila também torna os álcoois polares, permitindo a formação de
ligações de hidrogênio, o que aumenta sua solubilidade em água.
● Éteres
Grupo funcional: Oxigênio ligado a dois radicais orgânicos (R-O-R’).
Reatividade: Os éteres são muito menos reativos do que os álcoois devido à
ausência de um grupo hidroxila.
Em condições normais, são quimicamente estáveis e inertes a bases e muitos
reagentes.
Reagem em presença de ácidos fortes (como HBr ou HI), que promovem a
clivagem da ligação C-O:
Exemplo: Metoxietano (CH₃-O-C₂H₅) reage com HI formando iodeto de metila
(CH₃I) e etanol (C₂H₅OH).
São apolares ou levemente polares, com baixa capacidade de formar
ligações de hidrogênio, tornando-os menos solúveis em água do que os
álcoois.

Comparação da reatividade

Os álcoois são mais reativos que os éteres devido à presença da hidroxila,

que proporciona maior versatilidade em reações químicas (oxidação,
substituição nucleofílica e formação de compostos iônicos). Já os éteres, por
possuírem ligações covalentes mais estáveis, apresentam reatividade
limitada a condições mais extremas, como a presença de ácidos fortes.Essa
diferença na reatividade reflete o impacto direto dos grupos funcionais na
química orgânica, destacando o papel fundamental da hidroxila na reatividade
dos álcoois.

Álcool e Éter: Compostos e Nomenclatura

● Álcoois
Definição: Compostos orgânicos com um grupo funcional hidroxila (-OH)
ligado a um carbono saturado.
Fórmula Geral: R-OH.
Nomenclatura:
Escolha a cadeia principal contendo o grupo -OH.
Numere a cadeia, priorizando a menor posição para o grupo -OH.
Substitua o sufixo do hidrocarboneto correspondente por -ol.
Exemplo:

Nomenclatura IUPAC:

ETANOL

C₂H₆O
● Éteres

Definição: Compostos com um átomo de oxigênio entre dois grupos orgânicos

(R-O-R’).
Fórmula Geral: R-O-R’.
Nomenclatura:
Identifique os radicais ligados ao oxigênio
Liste os radicais em ordem alfabética, seguidos por “éter”.
Exemplo:

Nomenclatura IUPAC:

DIMETIL ÉTER

CH₃OCH₃

Isômeros condicionais de álcool e Éter

Os isômeros constitucionais de álcoois e éteres são compostos que possuem
a mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos estruturais, ou seja,
diferentes formas de ligação entre os átomos. Vamos explicar um pouco mais
sobre cada grupo
● Álcool: Os álcoois são compostos que possuem um grupo hidroxila (-OH)
ligado a um carbono saturado. Eles podem apresentar isomeria, o que
significa que diferentes arranjos podem ser formados.Exemplos de
isômeros constitucionais de álcoois:
Etanol (C₂H₅OH) - Um grupo etil ligado a um grupo hidroxila.
Metanol (CH₃OH) - Um único carbono ligado a um grupo hidroxila.
Propan-1-ol (C₃H₇OH) - Um grupo propil ligado a um grupo hidroxila.
Propan-2-ol (CH₃CHOHCH₃) - O grupo hidroxila está ligado ao carbono
central de um grupo propil.
Esses álcoois são isômeros constitucionais, pois têm a mesma fórmula
molecular, mas os grupos hidroxila estão ligados a carbonos diferentes na
cadeia carbônica.
● Éter: Os éteres têm a fórmula geral R-O-R’, onde o átomo de oxigênio
está ligado a dois grupos alquila ou arila.Exemplos de isômeros
constitucionais de éteres:
Metoximetano (CH₃OCH₃) - O oxigênio está ligado a dois grupos metil
(CH₃).
Etoximetano (C₂H₅OCH₃) - O oxigênio está ligado a um grupo etil (C₂H₅) e
um grupo metil (CH₃).
Propoximetano (C₃H₇OCH₃) - O oxigênio está ligado a um grupo propil
(C₃H₇) e um grupo metil (CH₃).Os éteres podem ter diferentes grupos
alquila ligados ao átomo de oxigênio, resultando em diferentes isômeros.

Resumo:

•Álcoois têm a hidroxila (-OH) ligada a diferentes posições na cadeia

carbônica, levando à formação de isômeros estruturais.
•Éteres têm um átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquila ou arila,
formando também isômeros dependendo da combinação dos grupos.
Exemplo: A fórmula molecular C2H6O corresponde a dois isômeros que
apresentam as funções álcool (-OH) e éter (-O-).

Carbono quiral
Carbono quiral é um carbono de hibridização sp3 (arranjo tetraédrico) que
está ligado a quatro grupos completamente diferentes. Também é possível
chamar os carbonos quirais de assimétricos. Alguns autores, embora não
haja ordenação oficial, indicam carbonos quirais por meio de asteriscos (*).
Os carbonos quirais podem ser identificados na estrutura com base numa
avaliação simples da fórmula estrutural, assim, basta perceber se o carbono
atende aos critérios de elegibilidade para quiralidade. Os carbonos quirais
dão origem aos enantiômeros, isômeros ópticos que apresentam relação de
objeto-imagem, ou seja, moléculas não sobreponíveis.
● Carbono quiral (ou assimétrico) é um carbono de hibridização sp3
(geometria tetraédrica) que se liga a quatro grupos completamente
diferentes.
● O termo quiral vem do grego e significa “mão”.
● Um carbono quiral pode ocorrer tanto em cadeias abertas quanto em
fechadas.
● Alguns autores marcam o carbono quiral por meio de um asterisco (*),
embora não exista uma regra específica para tal.
● Pode-se identificar um carbono quiral por meio de uma análise da sua
fórmula estrutural.
● Os carbonos quirais dão origem aos isômeros ópticos (enantiômeros).

Estereoisômerios e Enantiômeros
A estereoisomeria trata dos casos de isomeria em que as moléculas possuem
a mesma fórmula molecular, o mesmo tipo de cadeia, o mesmo grupo
funcional e a mesma posição para esse, diferindo somente no arranjo
espacial dos átomos ou grupos. Portanto, estereoisômeros diferem na forma
com que seus átomos estão organizados no espaço e, dividem-se em
Enantiômeros e Disteroisômeros.
Enantiômeros, são isômeros cujas moléculas são imagens especulares (um
composto é a imagem no espelho do outro composto) e não são
sobreponíveis (não podem ser sobrepostas integralmente), sendo dois
compostos diferentes. Qualquer estrutura que não tenha plano de simetria, ou
seja, qualquer estrutura quiral, pode existir como duas imagens especulares
ou enantiômeros. Os enantiômeros tem moléculas diferentes: não podem ser
convertidos sem quebra de ligações. Tem Configurações Diferentes.

A estereoisomeria em álcoois se refere aos enantiômeros, que são moléculas

não sobreponíveis e imagens especulares. Quando um átomo de carbono é
quiral, ele pode ter dois arranjos possíveis: os enantiômeros “R” e “S”. A
nomenclatura “R” e “S” segue a regra de prioridade dos grupos ligados ao
carbono quiral, baseada no sistema de Cahn-Ingold-Prelog. Esses
enantiômeros têm propriedades físicas idênticas, mas se comportam de
maneira diferente na interação com luz polarizada e em reações químicas
com outras moléculas quirais.
Para determinar a configuração de um centro quiral, você deve usar o
sistema de Cahn-Ingold-Prelog, que classifica os substituintes do carbono
quiral com base em sua prioridade. Aqui estão os passos:
1.Atribua prioridades: Classifique os grupos ligados ao carbono quiral de
acordo com seus números atômicos (maior número atômico = maior
prioridade).
2.Observe a disposição: Coloque a molécula de forma que o grupo com a
menor prioridade (geralmente o hidrogênio) fique para trás.
3.Determine a direção: Se a sequência de 1-2-3 for no sentido horário, a
configuração é “R”; se for anti-horário, é “S”.

A espectroscopia IV (infravermelho)
A espectroscopia infravermelha (IR) é uma técnica que analisa a absorção de
luz infravermelha por moléculas, permitindo identificar a natureza das
ligações químicas presentes em uma amostra.
A espectroscopia infravermelha é útil para: Analisar a presença de grupos
químicos em amostras, Identificar compostos, Investigar a composição
química de uma substância.A absorção de luz infravermelha é característica
da natureza das ligações químicas presentes em uma amostra.
A maioria das moléculas absorve luz na região infravermelha do espectro
eletromagnético, convertendo-a em vibração molecular. Os raios
infravermelhos (IV) são radiações eletromagnéticas com comprimentos de
onda entre 700 e 50 000 nm.

Estiremento
O estiramento ou "formação de pescoço", "empescoçamento" é um fenômeno
que se manifesta nos ensaios de tração de formas cilíndricas ou espécimes
prismáticos de materiais dúcteis sendo um modo de deformação elástica,
onde quantidades relativamente grandes de tensão localizam-se de forma
desproporcional em uma pequena região do material.
Esse fenômeno leva a uma redução da seção do corpo de prova antes do
colapso real do mesmo ( o "pescoço"). Porque as deformações locais no
pescoço são grandes, o estiramento está frequentemente associado com
escoamento, uma forma de deformação plástica associada a materiais ,
muitas vezes metais ou polímeros.

Deformação angular
O movimento dos átomos que constituem as moléculas resulta em rotações e
vibrações moleculares. Consequentemente, além das transições entre níveis
eletrônicos deve-se levar em consideração também as transições devidas às
rotações e vibrações. Todavia, como as energias envolvidas nas diferentes
formas de rotação são muito semelhantes (a diferença entre dois níveis
rotacionais é tipicamente algo em torno de 5x10-5 eV), apenas as vibrações
são geralmente consideradas.

Basicamente, as vibrações moleculares podem ser classificadas em dois

tipos: vibrações de deformação axial (stretching) e de deformação angular
(bending), conforme mostrado na Fig. 1. As deformações axiais, ou
estiramento, são oscilações radiais das distâncias entre os núcleos enquanto
as deformações angulares envolvem mudanças dos ângulos entre as
ligações ou, como no modo de deformação assimétrica fora do plano,
alterações do ângulo entre o plano que contém as ligações e um plano de
referência.

Quando as vibrações moleculares resultam em alterações de momento de

dipolo, em conseqüência da variação da distribuição eletrônica ao redor das
ligações, pode-se induzir transições entre os níveis vibracionais. Isto é feito
com a aplicação de campos elétricos com freqüências (energias) adequadas.
Quando o dipolo oscilante se encontra em fase com o campo elétrico
incidente ocorre a transferência de energia da radiação para a molécula
resultando em uma transição. Para um grande número de moléculas, as
energias associadas aos níveis vibracionais se encontram na região do
infravermelho do espectro eletromagnético.

Álcool e Éter: banda de absorção

Álcoois e éteres têm características distintas em seus espectros de absorção

no infravermelho (IR). Para os álcoois, a banda de absorção mais notável é a
do grupo hidroxila (-OH), que aparece como uma forte banda de absorção
ampla entre 3200-3550 cm⁻¹, devido à vibração da ligação O-H. Já os éteres
possuem uma banda de absorção mais discreta, geralmente entre 1050-1150
cm⁻¹, que corresponde à estiramento C-O. Essas características podem ser
úteis na identificação de álcoois e éteres em espectros IR.

Aqui está o gráfico representando a banda de absorção no infravermelho para

álcoois. A absorção ocorre entre 3200-3550 cm⁻¹, que é característica do
estiramento da ligação O-H no grupo hidroxila dos álcoois. A intensidade e a
largura da banda podem variar dependendo das condições de ligação de
hidrogênio.
Aqui está o gráfico representando a absorção no infravermelho para éteres. A
banda de absorção aparece entre 1050-1150 cm⁻¹, que corresponde ao
estiramento da ligação C-O, característica dos éteres. Esse gráfico é útil para
ilustrar como os éteres se comportam no espectro infravermelho.

Referências bibliográficas
https://patyqmc.paginas.ufsc.br/files/2019/07/Estereoqui%CC%81mica.pdf
https://ca2.iq.usp.br/paginas_viewc523.html?idPagina=14
https://www.todamateria.com.br/o-que-e-isomeria/

https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/10050108042014Quimica_dos_Co
mpostos_Organicos_II_Aula_7.pdf
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcoois.htm

https://patyqmc.paginas.ufsc.br
https://www.sorocaba.unesp.br/#!/pesquisa/laptec/lnhas-de-pesquisa/caracterizacao-
de-materiais/ftir/

https://brasilescola.uol.com.br/amp/quimica/isomeria-constitucional-dinamica-ou-taut
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https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Estiramento_(engenharia)
https://www.google.com.br/search?q=is%C3%B4meros+constitucionais&client=safar
i&sca_esv=ab64610f6dff4be3&channel=iphone_bm&sxsrf=ADLYWIKgdeiZ7YVcRxv
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