Curso de Química

Licenciatura

Química do
Carbono
Prof. Dr. Felipe Bastos
Araruna
Avaliações escritas e seminário - 6 pontos
Atividade orientada - 4 Pontos (2,5 relatório, 1,5 assiduidade e participação)
Dr. Felipe Bastos
Araruna  Doutor, Mestre e Especialista em
Biotecnologia
 Esp. em andamento: Nanotecnologia
Cosmética
 Graduado em Licenciatura em Química
 MBA em Empreendedorismo e Inovação
 Técnico em Análises Químicas
 Sócio fundador da Mara
SenseS atualmente
Y.cosmetic

 Ler
 Corrida de rua
 Ver filme sem indicação no
cinema
 Jogos de tabuleiro
 Flamenguista
Químic
a
orgânic
Marcos históricos
Carl W. Schelle (1742-1786)
• ácido tartárico (C4 H6 O6 ) – uva;
• ácido cítrico (C6 H8 O7 ) – limão;
• ácido lático (C3 H6 O6 ) – leite;
• glicerina (C3 H8 O3 ) – gordura;
• uréia (CH 4 N2 O) – urina.
Nessa mesma época, Lavoisier (1743-1794) conseguiu analisar vários
compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento
químico carbono, representado pela letra C.

Em 1807, Berzelius lançou a idéia que apenas os organismos vivos

eram capazes de produzir compostos orgânicos devido a uma força
misteriosa. Esta teoria foi chamada de TEORIA FORÇA VITAL.
Ser vivo  Ser vivo
Torbern O. Bergman
(1735-1784), definiu em
1777:

Química Orgânica: química

dos compostos existentes
nos organismos vivos,
vegetais e animais.

Química Inorgânica:
química dos compostos
existentes no
Em 1828, Friedrich
Wöhler

Sintetizou um composto
orgânico a partir de um
inorgânico.

Utilizando cianato de
amônio, produziu uréia
através de aquecimento.
Em 1858, Friedrich
August Kekulé (1829-
1896) propôs:

Química orgânica é a parte

da Química que estuda os
compostos do carbono.
Existe um pequeno grupo de compostos
que contém carbono, mas são estudados
na Química Inorgânica por não
apresentarem certas características
comuns aos compostos orgânicos. São
os chamados compostos de transição.

P. ex.: CO, CO 2, H 2CO 3 e carbonatos,

HCN, cianetos etc.
 CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO

O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o

tornam diferente dos demais elementos químicos;

Esse fato foi percebido na metade do século XIX,

inicialmente por Kekulé, e possibilitou uma melhor
compreensão da estrutura das substâncias orgânicas.

Dentre as principais características do átomo de carbono

devemos citar:
1. O CARBONO É TETRAVALENTE

- número atômico do carbono é 6

- sua configuração eletrônica apresenta 2é na camada K e
4é na camada L. Tendo 4é em sua última camada
eletrônica, o carbono os compartilha com quatro elétrons
de outros átomos, para que se complete o octeto,
atingindo-se a configuração estável. Por exemplo, a
estrutura do metano (CH4) é:
2. O CARBONO FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS

Nos exemplos anteriores (CH4 e CH3Cl), vimos o carbono formando

uma única ligação — ligação simples—com cada átomo de hidrogênio
ou de cloro. Entretanto, um átomo de carbono pode estabelecer duas
ou três ligações com um segundo átomo, formando, respectivamente,
uma ligação dupla ou uma ligação tripla. Por exemplo:
3. O CARBONO LIGA-SE A VÁRIAS CLASSES DE
ELEMENTOS QUÍMICOS

O carbono está na coluna 4A, no “meio” do 2º período da Tabela

Periódica:

O carbono fica, portanto, a “meio caminho” entre os metais

e os não-metais, isto é, entre os elementos eletropositivos e
os eletronegativos. O carbono pode ligar-se ora a elementos
eletropositivos (como o hidrogênio), ora a elementos
eletronegativos (como o oxigênio).
4. O CARBONO FORMA CADEIAS

O átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de se

ligar a outros átomos — de carbono, de oxigênio, de nitrogênio
etc.— formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e
com as mais variadas disposições (esse fato é conhecido como
terceiro postulado de Kekulé).

São exatamente essas cadeias que irão constituir o

“esqueleto” das moléculas das substâncias orgânicas.
 Existem outros elementos químicos que conseguem formar
encadeamentos, como, por exemplo, o enxofre, o fósforo etc.

Entretanto, nenhum elemento químico apresenta a

capacidade de formar cadeias tão longas, variadas e estáveis como o
carbono.

A capacidade de formar cadeias juntamente com as

características anteriormente descritas (tetravalência, formação de
ligações simples, duplas e triplas, e ligação com elementos
eletropositivos ou eletronegativos) explicam a razão de o carbono ser
capaz de formar um número enorme de compostos.
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO EM UMA
CADEIA

Conforme a posição em que se encontram na cadeia, os átomos

de carbono classificam-se em:
Na cadeia carbônica abaixo, classifique os carbonos em
primários, secundários, terciários e quartenários.
ESTRUTURA DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS

Em 1858, F. A. Kekulé estabeleceu:

a) Tetravalência do carbono;
b) As quatro valências do carbono são
iguais;
c) Os átomos de
carbono formam
cadeias, ligando-se uns aos outros.

Durante boa parte do século XIX

imaginava-se que as quatro valências
do carbono estariam situadas num
mesmo plano.

36
Em 1874, Le Bel e Van’t Hoff introduziram
a
ideia de carbono tetraédrico.

O átomo de carbono ocupa o centro de

um tetraedro imaginário e dirige suas
valências para os quatro vértices desse
tetraedro.”

37
Esses modelos expressam melhor essa
ideia:
Em 1916, Lewis introduziu a Teoria eletrônica
da
Valência.

Propôs que um átomo é mais estável se sua

camada de valência for completa ou contiver
oito elétrons.

Teoria de Lewis: um átomo libera, aceita ou

compartilha elétrons para alcançar a camada
de valência completa (Regra do octeto).

RECAPITULANDO:

Valência: é a capacidadeque um átomo de

um
elemento de
Camada temvalência:
de se combinar
é último
com outros
nível de
distribuição
átomos.
o eletrônica. uma
Regra do octeto: o átomo adquire estabilidade ao
completar oito elétrons na sua camada de
valência, imitando os gases nobres.
39
 Para satisfazer a regra do octeto são necessários dois
tipos de
ligações químicas:

o Ligação iônica, quando um átomo cede elétrons

definitivamente para outro. Por exemplo:

o Ligação covalente, quandoos átomospassam a

compartilhar
um par de elétrons. Por exemplo:
LIGAÇÕES IÔNICAS

Os átomos podem ganhar ou perder elétrons e formar

partículas carregadas chamadas íons.

ÍON reação entre átomos de eletronegatividade

diferente
Eletronegatividade: mede a habilidade de um átomo em
atrair elétrons.
LIGAÇÕES COVALENTES

Em vez de liberar ou receber um elétron, um átomo pode

alcançar uma camada completa pelo compartilhamento de
elétrons.
Ligações covalentes se formam MOLÉCULAS
entre os átomos

Essas fórmulas são chamadas de estruturas de

Lewis.
42
 ESCREVENDO A ESTRUTURA DE LEWIS

Escrever a estrutura de Lewis do CH 3 F.

1) Encontramos o número total

de elétrons de
valência de todos os átomos:

2) Usamos pares de elétrons para

ESTRUTURA
DAS
formar ligações entre todos os
MOLÉCULAS átomos que são ligados entre si.
ORGÂNICAS

3) Alinhamos o restante dos elétrons

em pares, de tal maneira que cada
hidrogênio tenha 2 elétrons (um
dueto) e cada outro átomo 8 elétrons
(um octeto).
43
 CARGA FORMAL
Carga formal: carga (positiva ou
negativa)
localizada num átomo;
Soma total de todas as
cargas formais é igual à carga
total na molécula / no íon;
Carga formal = n o de elétrons de valência – nº de
Cálculo da carga formal:
elétrons solitários – metade do nº de pares de
elétrons compartilhados

EXEMPLO:
ESTRUTURA
DAS elétrons de valência no
água Oxigênio =6
MOLÉCULAS átomo
ORGÂNICAS livre
subtrair os elétrons = -6
atribuídos
Carga formal =0
elétrons de valência no
Hidrogênio =1
átomo livre
subtrair os elétrons = -1
atribuídos 44
 CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA DO CARBONO

Diagrama de
Pauling
HIBRIDIZAÇÃO
Configuração eletrônica:

: 1s22s22p2

45
 ORBITAL
É uma região tridimensionalem torno
do núcleo onde há a probabilidade
de se encontrar um elétron.

O orbital ― s

HIBRIDIZAÇÃO

O orbital ― p

46
 Carbono no estado
fundamental:

O carbono hibridizado:
HIBRIDIZAÇÃO

47
 HIBRIDIZAÇÃO
A hibridização consiste na interação de
orbitais atômicos incompletos, que se
transformam, originando novos orbitais, em
igual número.

Hibridização sp3

• Se um orbital 2s e três 2p são misturados

(= hibridizados) quatro novos orbitais
hibridos são obtidos:
- os quatros orbitais sp3 devem ser
HIBRIDIZAÇÃO
orientados com
ângulos de 109º21’ entre si.

48
 Hibridização
sp3
Como ocorre esse processo?

Esses
HIBRIDIZAÇÃO
sp3orbitais
começam
atrair os orbitais
―s do
formarem quatro
hidrogênio,
ligações sigma
até
(σ), iguais entre
si.

49
ESTRUTURA DA LIGAÇÃO DUPLA C ═ C

Eteno (C2H4 ou CH2 ═ CH2)

No tocante à ligação dupla, é importante salientar que as

duas ligações não são equivalentes entre si.
Uma das ligações – chamada de ligação σ (sigma)
– é mais ―forte, uma vez que exige 348 kJ/mol para
ser quebrada;
A outra ligação – chamada de ligação π
(pi) – é mais ―fraca, pois exige que 267
kJ/mol para ser rompida.

50
 Hibridização
sp2
Quando dois átomos de carbono
compartilham dois pares de elétrons, o
resultado é uma ligação dupla: alcenos.
• No eteno a única ligação carbono-carbono
é uma ligação dupla.
• Arranjo espacial é diferente daqueles dos
alcanos.
- Coplanares;
- Cada átomo de carbono é triangular;
- Ângulo de ligação 120º.
HIBRIDIZAÇÃO

51
 Hibridização
sp2
• Modelo:
-Três ligações sigma formadas por orbitais
sp2 do carbono;
- Mistura (hibridização) do orbital 2s e dois
orbitais
2p;
- Um orbital 2p é deixado sem hibridizar.

HIBRIDIZAÇÃO

52
ESTRUTURA DA LIGAÇÃO TRIPLA C ≡ C

Etino (C2H2 ou H — C ≡ C —
H)

As três ligações não são equivalentes

entre si:

Há uma ligação σ (sigma) – é mais

―forte;
E duas ligações π (pi) – mais
―fracas. 53
 Hibridização
sp
•Trata-se de carbono ―insaturado com duas
ligações duplas ou com uma tripla e uma
simples ligação.
• Em vista disso após sofrer hibridação, ainda
resta
no carbono dois orbitais p puros.

HIBRIDIZAÇÃO

54
5. TIPOS DE CADEIA ORGÂNICA

A existência de uma grande variedade de cadeias

orgânicas nos obriga a classificá-las segundo vários critérios:

Quanto ao fechamento da cadeia

Quanto à disposição dos átomos
Quanto aos tipos de ligação
 LIGAÇÕES SIMPLES:

As ligações simples ocorrem com orbitais

de mesmo eixo e são chamadas de LIGAÇÕES SIGMA (σ).

LIGAÇÕES DUPLAS:
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre
com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais
ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de
LIGAÇÕES pi (π).
LIGAÇÃO TRIPLA:

Neste tipo de ligações teremos duas do tipo pi (π) e uma

do tipo sigma(σ).
Quanto à natureza dos átomos
O número de compostos aromáticos conhecido é tão grande que
praticamente determinou, dentro da Química Orgânica, uma nova
divisão, denominada Química dos Aromáticos. Disso resulta outra
classificação muito comum, que divide os compostos orgânicos em:
Resumo
FÓRMULA ESTRUTURAL

Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que podem

aparecer nos compostos orgânicos, são muito importantes as
chamadas fórmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto
é,a arrumação ou disposição dos átomos dentro das moléculas.

Por exemplo, uma estrutura muito encontrada na gasolina é a

seguinte:
Esta última, denominada fórmula estrutural condensada, é a
mais usada, pois, sem dúvida, é mais fácil de se escrever do
que a primeira.

Outra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula, seria:

na qual a cadeia principal é representada por uma linha em

ziguezague.
Podemos simplificá-la ainda mais omitindo os grupos CH3,
resultando então:
Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam subentendidos,
embora sejam escritos, às vezes, os grupos terminais da
cadeia e das ramificações.

Havendo, porém, átomos diferentes do carbono e do

hidrogênio, eles deverão ser escritos. Veja o exemplo de um
outro composto:
 Os Compostos orgânicos que possuem moléculas de
benzeno em sua estrutura podem ser chamadas de compostos
aromáticos.

AROMATICIDADE DE UM COMPOSTO

Regra de Hückel

Um anel monocíclico coplanar será considerado aromático se o

número de
elétrons “pi” contidos no composto for igual “4n + 2”, onde “n” é
um número inteiro.

O benzeno possui 6 elétrons pi, então teremos:

4n + 2 = 6  n = 1 que é um número Inteiro, portanto o benzeno é

aromático.
Hidrocarbone
tos