INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Encontramos moléculas orgânicas em tudo ao nosso redor. São compostos orgânicos o álcool, o formol, os
remédios que tomamos e as comidas que comemos. Somos 70% água, mas a quase totalidade dos 30% restantes
são de compostos orgânicos. Dada a importância da química orgânica e bioquímica, nada mais justo que se tenha
uma grande área da química somente dedicada a ela! Nesta apostila, vamos introduzir as ideias iniciais desta área
da química.
Antigamente, no começo do século XIX, acreditava-se que os compostos orgânicos eram somente oriundos de
organismos vivos. Os cientistas diferenciavam esses compostos daqueles que eram extraídos de minerais, como
metais e óxidos inorgânicos, pois supunha-se que existia uma força vital que era necessária para sintetizar
compostos orgânicos, somente encontrada nos seres vivos. Porém, em 1828, Wohler derruba a teoria da força
vital sintetizando a ureia, um composto orgânico encontrado na urina, a partir de um composto inorgânico
chamado cianato de amônio.

A partir disso, intensificou-se os estudos da química desses compostos, que até hoje são chamados de compostos
orgânicos. No entanto, o critério utilizado para definir um composto orgânico não é mais a sua origem (orgânica
ou mineral), e sim, a sua composição.
Os compostos orgânicos possuem, necessariamente, átomos de carbono. Entretanto, nem todo composto que
possui átomo de carbono é orgânico.

CARACTERÍSTICAS DO CARBONO
Podemos começar o estudo da química orgânica pelos Postulados de Kekulé, um cientista do século XIX que
estudava os compostos de carbono:
1. O carbono é tetravalente. Pertencente à família 4A da tabela periódica, o átomo de carbono possui 4 elétrons na
camada de valência. Faltam, então, 4 elétrons (quatro ligações) para que seu octeto fique completo. Por isso, o
carbono estabelece 4 ligações covalentes.
2. As quatro ligações do carbono são iguais. Kekulé dizia que eram iguais em comprimento e energia. Hoje em
dia sabemos que não é bem assim; as ligações somente são iguais se ocorrerem entre exatamente os mesmos
átomos.
3. O Carbono pode formar cadeias. A principal propriedade do carbono é a do encadeamento: a capacidade de um
carbono se ligar a outro formando uma longa cadeia com dezenas de carbonos.
As cadeias carbônicas são compostas majoritariamente por carbono e hidrogênio, mas é comum a presença de
outros elementos como nitrogênio, oxigênio, fósforo e enxofre (N, O, P e S), chamados de organógenos. Além
disso, os halogênios também aparecem com frequência nas substâncias orgânicas. Para entendermos um pouco
melhor, vamos ver como as cadeias carbônicas podem ser representadas. Aqui, temos uma representação de uma
ligação entre dois carbonos.

C-----C
Como vimos, o carbono é tetravalente, ou seja, faz quatro ligações. Mas, cada um dos átomos representado só
está fazendo uma ligação. Logo, as ligações faltantes são completadas com hidrogênio. Essa é forma de
representação estrutural plana aberta.
O átomo de carbono faz sempre quatro ligações e, quando não é dito nada sobre os ligantes, completa-se as
ligações faltantes com hidrogênio.

Ela pode ser encontrada também na forma estrutural plana condensada, onde as ligações entre carbonos e
hidrogênios são omitidas.

CH3 — CH2 — CH3

Podemos simplificar essa representação omitindo os átomos de carbonos e hidrogênios e representando somente a
ligação entre os carbonos. Essa é a forma linhas.

E por fim, a forma molecular, uma das mais utilizadas. Para essa representação, indicamos os átomos que fazem
parte da molécula e expressamos as quantidades em que eles aparecem.

C3 H8

O pentano é uma molécula orgânica pertencente a função dos hidrocarbonetos. Dada a sua fórmula estrutural
plana, mostrada abaixo, represente esse composto:

a. com a estrutura de linhas

b. com a estrutura molecular.

Resolvendo: Na estrutura de linhas os átomos de carbono e hidrogênio são omitidos e somente as ligações C – C
aparecem. Logo:

Já na fórmula molecular nós evidenciamos os átomos que constituem a moléculas e suas quantidades. Então:

C5 H12
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

Podemos ainda classificar os carbonos de acordo com o número de átomos de carbono aos quais ele está ligado.
Veja a cadeia carbônica abaixo:

Parece difícil, não?!

Mas vamos te ajudar! Cada ponto que uma linha muda de direção, termina, ou se encontra com outra
corresponde a um carbono. Abaixo, todos os carbonos desta molécula estão destacados:

Ao todo, são nove carbonos. Cada tipo de carbono está destacado com uma cor diferente, de acordo com o
número de carbonos aos quais eles estão ligados. Os hidrogênios foram omitidos.

Carbonos primários: representados em vermelho. Só estão ligados a um outro átomo de carbono, e a três
hidrogênios.

Carbonos secundários: representados em verde. Estão ligados a outros dois átomos de carbono, e dois
hidrogênios.

Carbonos terciários: destacado em azul. Está ligado a três átomos de carbono, e somente um hidrogênio.

Carbono quaternário: representado em amarelo. Está ligado a quatro átomos de carbono. Como esse carbono
já está com a valência completa (quatro ligações), não está ligado a nenhum hidrogênio.

HIBRIDIZAÇÃO
Hibridização é o nome do fenômeno que ocorre com o átomo de um determinado elemento químico, permitindo
que ele realize um número maior de ligações covalentes ou que seja capaz de realizar essas ligações.
O número de ligações covalentes que um átomo realiza está relacionado com o número de orbitais incompletos
que ele apresenta em sua camada de valência. Por exemplo, analise a distribuição eletrônica fundamental e em
orbitais do elemento nitrogênio (cujo número atômico é 7):

Distribuições eletrônicas do nitrogênio

Observe que o nitrogênio possui três orbitais incompletos em sua camada de valência (2 a camada), no subnível
p, o que permite a ele realizar três ligações covalentes, pois, com mais três elétrons, sua camada de valência
atingiria oito elétrons (de acordo com a teoria do octeto, já que havia cinco elétrons nessa camada).

Esse mesmo raciocínio pode ser aplicado avaliando apenas a família do elemento, de acordo com a tabela
abaixo:

Tabela com o número de orbitais incompletos e o número de ligações

Essa realidade não se aplica a alguns elementos químicos, como é o caso do carbono, berílio e boro, os quais
realizam ligações covalentes apenas após passarem pelo fenômeno da hibridização.

De uma forma geral, o fenômeno da hibridização ocorre na seguinte sequência:

 O átomo recebe energia do meio externo;

 Os elétrons dos orbitais mais externos absorvem essa energia;

 Automaticamente, esses elétrons são excitados;

 A tendência é que um elétron saia de um orbital completo e ocupe um orbital vazio;

 Por fim, os orbitais incompletos unem-se.

Cada um desses passos pode ser observado nos casos a seguir:

Hibridização do berílio

Distribuições eletrônicas do berílio

O berílio não apresenta orbital incompleto, logo não realizaria ligação, totalmente fora do contexto da teoria do
octeto (não realizaria nenhuma ligação covalente). Porém, na prática, nas moléculas, o berílio sempre é
encontrado realizando duas ligações, as quais ocorrem por causa do fenômeno da hibridização descrito a seguir:

 1o Passo: Energia chega ao átomo de berílio.

Camada de valência do átomo de berílio recebendo energia

 2o Passo: Um elétron do subnível s da camada de valência excita-se e é transferido para um orbital vazio
do subnível p.

Representação do estado excitado de um átomo de berílio

 3o Passo: O orbital incompleto do subnível s e o orbital do subnível p unem-se, constituindo o fenômeno

da hibridização.

Representação da hibridização em átomo de berílio

Como foram unidos um orbital s com um orbital p, a hibridização do átomo de berílio é do tipo sp

HIDROCARBONETOS: DEFINIÇÃO, TIPOS E NOMENCLATURAS

Os hidrocarbonetos são moléculas muito presentes no nosso cotidiano. Basta você acender uma vela, usar o seu
fogão, consumindo o gás de cozinha, ou observar o amadurecimento dos alimentos que você os encontrará em
abundância. Toda substância orgânica constituída apenas hidrogênio e carbono é classificada como
Hidrocarboneto. Para estudarmos e entendermos melhor os hidrocarbonetos, podemos fazer divisões e
classifica-los de acordo com sua cadeia carbônica e propriedades estruturais:

Conforme a ligação entre os átomos de carbono na cadeia:

Hidrocarbonetos Alcanos Alcenos Alcinos Aromáticos

Definição apenas ligações apenas ligações apenas ligações 1 ou mais anéis
simples entre os duplas entre os triplas entre os aromáticos (ligações
átomos de átomos de átomos de duplas alternadas).
carbono. carbono carbono. Derivados do
benzeno.
Exemplos

Fórmula Geral Cn H2n+2 Cn H2n Cn H2n-2 Não possuem

generalização.
Como foi visto no estudo da classificação das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser ramificados ou
não-ramificados, abertos ou fechados, saturados (alcanos) ou insaturados (alcenos, alcinos, aromáticos). As
ligações triplas formam geometrias lineares. Compostos cíclicos que as contenham são muito mais difíceis de se
encontrar.

Agora que sabemos as subdivisões dos hidrocarbonetos, como podemos nomear cada um deles? Nesse sentido,
é preciso entender que existe uma lógica, ou seja, uma sistematização para atribuir o nome dos compostos
orgânicos. O órgão responsável se chama IUPAC (União

Internacional de Química Pura e Aplicada), e estabelece alguns critérios:

Prefixo Infixo (afixo) Sufixo
Parte inicial do nome, Responsável pela indicação Define qual a função
estabelece a quantidade de da presença de ou ausência presente no composto
carbonos presentes na cadeia de insaturação, ou seja, tipo orgânico.
carbônica (Consultar tabela). de ligação entre os carbonos.

Em caso de ligações duplas ou triplas, a nomenclatura é a seguinte:

􀁦 Ligações duplas adicionar = en (caso seja duas duplas di + en= dien)

(caso seja três triplas tri + en = trien)

􀁦 Ligações triplas adicionar = in (caso seja duas triplas di + in = diin)

(caso seja três triplas tri + in = triin)

Para as cadeias insaturadas de hidrocarbonetos, como é o caso dos alcenos, alcinos e os aromáticos, existe
a possibilidade de localizar as ligações duplas/triplas em carbonos distintos. Por esse motivo, é necessário
numerar a cadeia carbônica com os menores números inteiros possíveis, como no exemplo:
Em caso de compostos orgânicos de cadeias fechadas, formando anéis, a palavra Ciclo é inserida antes do
nome.

HIDROCARBONETOS: NOMENCLATURA CADEIA RAMIFICADA

Como vimos anteriormente, a nomenclatura das cadeias carbônicas normais (lineares) segue uma
sistematização bem definida pelo órgão da IUPAC. Agora, ampliaremos esse conhecimento para os
hidrocarbonetos ramificados. Para isso, são necessários alguns conceitos chave:

Cadeia Ramificada: Anteriormente, classificamos como ramificadas as cadeias que possuem carbono
terciário ou quaternário.

Cadeia Principal: Esse conceito está relacionado com a maior sequência de carbonos possível que se possa
selecionar. No entanto, algumas coisas precisam ser consideradas:

􀁦 O grupo funcional precisa fazer parte da cadeia principal. Como estamos falando apenas em
hidrocarbonetos, o grupo já está contemplado;

􀁦 A seleção da cadeia principal precisa conter o maior número de insaturações quanto possível;

􀁦 Ordem decrescente de preferência para escolher a cadeia principal: Grupo funcional > insaturações >
ramificações.

“E quando há mais de uma possibilidade de escolha da cadeia principal?”

Escolher sempre a cadeia principal com o maior número de ramificações (substituintes).

Para atribuir o nome dos substituintes, basta consultar a tabela de prefixos, vista anteriormente, e
adicionar no final il ou ila. Veja no exemplo abaixo:
De acordo com o exemplo, iniciamos a contagem dos átomos de carbono da cadeia principal de uma
extremidade específica. Isso se deve ao fato de sempre atribuirmos os menores números inteiros para as
ramificações; o mesmo serve para as insaturações e grupos funcionais.
Assim, essa cadeia é:

Quando na cadeia carbônica temos há radicais diferentes, ao escrever o nome, eles devem ser colocados em
ordem alfabética. E quando são iguais e se repetem, usa-se prefixos (di, tri, tetra, penta ...). Lembrando que
todos devem ser localizados através de números, separados por vírgulas, e por hífen, quando seguidos de
letras.
Além disso, podemos ter cadeias com anel aromático. Nesse caso, o benzeno pode ser a cadeia principal,
quando as ramificações são menores que 6 átomos de carbono, ou radical, quando a cadeia principal tem
mais de 6 carbonos. Isso para os hidrocarbonetos.
Exercícios sobre Hidrocarbonetos
1. (UEMA) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de cozinha, é um
combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro, caso não seja utilizado com
planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano C 3H8, butano C4H10 e pequenas
quantidades de propeno C3H6 e buteno C4H8. Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos
que apresentam semelhanças e diferenças entre si. Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação
da cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar que:

a) os compostos insaturados são propano e butano.

b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
c) os compostos insaturados são propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.

Alternativa b) os compostos insaturados são propeno e buteno.

a) ERRADA. Esses compostos não possuem insaturações, as suas ligações são simples.

b) CORRETA. O termo "en" indica a presença de ligações duplas nos compostos.

c) ERRADA. O butano não possui insaturações

d) ERRADA. Essas cadeias são fechadas e os átomos de carbono são ligados por ligações simples.

e) ERRADA. Essas cadeias apresentam um heteroátomo, como oxigênio e nitrogênio.

2. (Uel) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica:

a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.

Alternativa e) aberta ramificada.

a) ERRADA. Um composto cíclico saturado corresponde à um ciclano, cuja fórmula é C nH2n.
Exemplo:

b) ERRADA. Um composto acíclico heterogêneo há a presença de outro elemento além do carbono intercalado na
cadeia.
Exemplo:

c) ERRADA. Um composto cíclico ramificado tem fórmula CnH2n.

Exemplo:

d) ERRADA. Um composto de cadeia aberta insaturada pode ser um alceno ou um alcino, cuja fórmula é,
respectivamente, CnH2n e CnH2n-2.
Exemplos:

e) CORRETA. Um composto de cadeia aberta ramificada é um alcano, cuja fórmula é C nH2n+2. Um composto de 5
carbonos e 12 hidrogênios pode ser o isopentano.
Exemplo: