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Aula - Introd A QO. 2 Ano

O documento aborda o nascimento da Química Orgânica, destacando a definição de Bergman e a teoria da força vital de Berzelius, que foi contestada por Wöhler em 1828 ao sintetizar uréia a partir de um composto inorgânico. Além disso, explora as características do átomo de carbono, como tetravalência e a capacidade de formar cadeias, e discute a classificação dos átomos de carbono em cadeias, tipos de ligações e a importância das fórmulas estruturais na representação de compostos orgânicos.

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Química Orgânica

Prof. Mateus Ribeiro

NASCIMENTO DA QUÍMICA ORGÂNICA

No século XVIII, Scheele (1742-1786) conseguiu isolar ácido tartárico

(C4H6O6) da uva, ácido cítrico (C6H8O7) do limão, ácido lático
(C3H6O3) do leite, glicerina (C3H8O3) da gordura, uréia (CH4N2O) da
urina etc.

Foi por esse motivo que Bergman (1735-1784) definiu, em 1777, a

Química Orgânica como a Química dos compostos existentes nos
organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica
seria a Química dos compostos existentes no reino mineral.
Nessa mesma época, Lavoisier (1743-1794) conseguiu analisar
vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o
elemento químico carbono, representado pela letra C.

Em 1807, Berzelius lançou a idéia que apenas os organismos

vivos eram capazes de produzir compostos orgânicos devido a
uma força misteriosa. Esta teoria foi chamada de TEORIA FORÇA
VITAL.
Ser vivo  Ser vivo

No ano de 1828, essa teoria foi posta em dúvida quando o químico

alemão Friedrich Wöhler, aquecendo cianato de amônio, provocou
uma reação, na qual um composto inorgânico se transformou em
um composto orgânico, a URÉIA.
Hoje são denominados de compostos orgânicos os
compostos que contêm CARBONO, sejam ou não originados por
organismos vivos.

QUÍMICA ORGÂNICA é a parte da química que estuda os

compostos do carbono.
CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO

O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o

tornam diferente dos demais elementos químicos;

Esse fato foi percebido na metade do século XIX,

inicialmente por Kekulé, e possibilitou uma melhor
compreensão da estrutura das substâncias orgânicas.

Dentre as principais características do átomo de carbono

devemos citar:
1. O CARBONO É TETRAVALENTE

- número atômico do carbono é 6

- sua configuração eletrônica apresenta 2é na camada K e
4é na camada L. Tendo 4é em sua última camada
eletrônica, o carbono os compartilha com quatro elétrons
de outros átomos, para que se complete o octeto,
atingindo-se a configuração estável. Por exemplo, a
estrutura do metano (CH4) é:
2. O CARBONO FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS

Nos exemplos anteriores (CH4 e CH3Cl), vimos o carbono formando

uma única ligação — ligação simples—com cada átomo de hidrogênio
ou de cloro. Entretanto, um átomo de carbono pode estabelecer duas
ou três ligações com um segundo átomo, formando, respectivamente,
uma ligação dupla ou uma ligação tripla. Por exemplo:
3. O CARBONO LIGA-SE A VÁRIAS CLASSES DE
ELEMENTOS QUÍMICOS

O carbono está na coluna 4A, no “meio” do 2º período da Tabela

Periódica:

O carbono fica, portanto, a “meio caminho” entre os metais

e os não-metais, isto é, entre os elementos eletropositivos e
os eletronegativos. O carbono pode ligar-se ora a elementos
eletropositivos (como o hidrogênio), ora a elementos
eletronegativos (como o oxigênio).
4. O CARBONO FORMA CADEIAS

O átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de se

ligar a outros átomos — de carbono, de oxigênio, de nitrogênio
etc.— formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e
com as mais variadas disposições (esse fato é conhecido como
terceiro postulado de Kekulé).

São exatamente essas cadeias que irão constituir o

“esqueleto” das moléculas das substâncias orgânicas.
Existem outros elementos químicos que conseguem formar
encadeamentos, como, por exemplo, o enxofre, o fósforo etc.

Entretanto, nenhum elemento químico apresenta a

capacidade de formar cadeias tão longas, variadas e estáveis como o
carbono.

A capacidade de formar cadeias juntamente com as

características anteriormente descritas (tetravalência, formação de
ligações simples, duplas e triplas, e ligação com elementos
eletropositivos ou eletronegativos) explicam a razão de o carbono ser
capaz de formar um número enorme de compostos.
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO EM UMA
CADEIA

Conforme a posição em que se encontram na cadeia, os átomos

de carbono classificam-se em:
Na cadeia carbônica abaixo, classifique os carbonos em
primários, secundários, terciários e quartenários.
5. TIPOS DE CADEIA ORGÂNICA

A existência de uma grande variedade de cadeias

orgânicas nos obriga a classificá-las segundo vários critérios:

Quanto ao fechamento da cadeia

Quanto à disposição dos átomos
Quanto aos tipos de ligação
LIGAÇÕES SIMPLES:

As ligações simples ocorrem com orbitais

de mesmo eixo e são chamadas de LIGAÇÕES SIGMA (σ).

LIGAÇÕES DUPLAS:
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre
com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais
ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de
LIGAÇÕES pi (π).
LIGAÇÃO TRIPLA:

Neste tipo de ligações teremos duas do tipo pi (π) e uma

do tipo sigma(σ).
Quanto à natureza dos átomos
O número de compostos aromáticos conhecido é tão grande que
praticamente determinou, dentro da Química Orgânica, uma nova
divisão, denominada Química dos Aromáticos. Disso resulta outra
classificação muito comum, que divide os compostos orgânicos em:
Resumo
FÓRMULA ESTRUTURAL

Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que podem

aparecer nos compostos orgânicos, são muito importantes as
chamadas fórmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto
é,a arrumação ou disposição dos átomos dentro das moléculas.

Por exemplo, uma estrutura muito encontrada na gasolina é a

seguinte:
Esta última, denominada fórmula estrutural condensada, é a
mais usada, pois, sem dúvida, é mais fácil de se escrever do
que a primeira.

Outra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula, seria:

na qual a cadeia principal é representada por uma linha em

ziguezague.
Podemos simplificá-la ainda mais omitindo os grupos CH3,
resultando então:
Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam subentendidos,
embora sejam escritos, às vezes, os grupos terminais da
cadeia e das ramificações.

Havendo, porém, átomos diferentes do carbono e do

hidrogênio, eles deverão ser escritos. Veja o exemplo de um
outro composto:
Os Compostos orgânicos que possuem moléculas de
benzeno em sua estrutura podem ser chamadas de compostos
aromáticos.

AROMATICIDADE DE UM COMPOSTO

Regra de Hückel