Димеморфан — Википедија

Димеморфан
IUPAC име

(9α,13α,14α)-3,17-диметхyлморпхинан
Идентификатори
CAS број	36309-01-0^Y
ATC код	R05DA11 (WHO)
PubChem	CID 3037918
ChemSpider	16735785^Y
KEGG	D07848
Хемијски подаци
Формула	C₁₈H₂₅N
Моларна маса	255.398 g/mol
SMILES Cc3ccc4C[C@@H]1N(C)CC[C@]2(CCCC[C@H]12)c4c3
InChI InChI=1S/C18H25N/c1-13-6-7-14-12-17-15-5-3-4-8-18(15,16(14)11-13)9-10-19(17)2/h6-7,11,15,17H,3-5,8-10,12H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1^Y Key:KBEZZLAAKIIPFK-NJAFHUGGSA-N^Y

Димеморфан је антитусивни лек (супресант кашља) који делује као агонист сигма рецептор.^[1]^[2] Он је аналог декстрометорфана и декстрорфана, али делује као антагонист НМДА рецептора и нема дисоцијативне ефекте, чиме је умањен његов потенцијал за злоупотребу, као и нуспојаве.^[3]

Види још

[уреди | уреди извор]

Референце

[уреди | уреди извор]

^ Хуи-Хунг Wанг, Јyх-Wеи Цхиен, Yуех-Цхинг Цхоу, Јyх-Феи Лиао анд Цхиех-Фу Цхен. Анти-амнесиц еффецт оф димеморфан ин мице. Бритисх Јоурнал оф Пхармацологy (2003) 138, 941–949.
^ Еун-Јоо Схин, Сеунг-Yеол Нах, Wон-Ки Ким, Кwанг Хо Ко, Wанг-Кее Јхоо, Yонг-Кwанг Лим, Јоо Yоунг Цха, Цхиех-Фу Цхен анд Хyоунг-Цхун Ким. Тхе деxтрометхорпхан аналог димеморфан аттенуатес каинате-индуцед сеизурес виа сигма1 рецептор ацтиватион: цомпарисон wитх тхе еффецтс оф деxтрометхорпхан. Бритисх Јоурнал оф Пхармацологy (2005) 144, 908–918.
^ Цхоу YЦ, Лиао ЈФ, Цханг WY, Лин МФ, Цхен ЦФ (1999). „Биндинг оф димеморфан то сигма-1 рецептор анд итс антицонвулсант анд лоцомотор еффецтс ин мице, цомпаред wитх деxтрометхорпхан анд деxтрорпхан”. Браин Ресеарцх. 821 (2): 516—9. ПМИД 10064839. дои:10.1016/С0006-8993(99)01125-7.

Опиоиди

Опијум и
деривати
макове стабљике

Сирови опијатни екстракти/
пуни опијумски продукти

Диаскордиум • B & O Supreti • Доверов прах • Kendal Black Drop • Лауданум • Митридат • Опијум • Парегорик • Концентрат макових стабљика • Чај од мака • Пољски хероин • Пушење опијума • Териак

Природни опијати

Опијумски алкалоиди види још: компоненте опијума	Кодеин • Морфин • Орипавин • Псеудоморфин • Тебаин
Алкалоидно соне мешавине	Пантопон • Папаверетум (Омнопон) • Тетрапон

Полусинтетици

Морфинска фамилија	2-(p-Нитрофенил)-4-изопропилморфин • 14-Хидроксиморфин • 14β-Хидроксиморфин • 2,4-Динитрофенилморфин • 6-Метилдихидроморфин • 6-Метиленедихидродезоксиморфин • 6-Ацетилдихидроморфин/6-Моноацетилдихидроморфин • Ацетилдихидроморфин • Азидоморфин • Хлорналтрексамин • Хлороксиморфамин • Дихидродезоксиморфин (Дезоморфин) • Дихидроморфин • Етилдихидроморфин • Хидроморфинол • Метилдезорфин • N-Фенетилнорморфин • Псеудоморфин • RAM-378
3,6 диестри морфина	6-ацетил-1-јодокодеин • 6-никотиноилдихидроморфин • Ацетилпропионилморфин • Ацетилбутирилморфин • Диацетилдихидроморфин (Дихидрохероин, Ацетилморфинол) • Диацетилдибензоилморфин • Дибутирилкодеин • Дибутирилморфин • Дибензоилморфин • Диформилморфин • Дипропаноилморфин • Хероин (Диацетилморфин) • Никоморфин • Тетрабензоилморфин • Тетрабутирилморфин
Кодеин-дионинска фамилија	6-Моноацетилкодеин • Бензилморфин • Кодеин метилбромид • Дезокодеин • Диметилморфин (Метокодеин) • Дихидроетилморфин • Метхилдихидроморфин (Дихидрохетерокодеин) • Етилморфин (Дионин) • Хетерокодеин • Изокодеин • Изопропилморфин • Морфолинилетилморфин (Фолкодин) • Мирофин • Налодеин • Трансизокодеин
Морфинони & Морфоли	1-Бромохидрокодон • 1-Бромооксикодон • 1-Хлорохидрокодон • 1-Хлорооксикодон • 1-Јодохидрокодон • 1-Јодооксикодон • 14-Цинамоилоксикодеинон • 14-Етоксиметопон • 14-Метоксиметопон • 14β-Хидроксиморфон • 14-Хидроксиморфон • 14-О-Метилоксиморфон • 14-Фенилпропоксиметопон • 7-Спироинданилоксиморфон • 8,14-Дихидроксидихидроморфинон • Ацетилкодон • Ацетулморфон • α-хидрокодол • Бромоизопропропил дихидроморфинон • Кодеинон • Кодорфон • Кодол • Кодоксим • Тебакон (Ацетилдихидрокодеинон / Дихидрокодеинон енол ацетат) • Етилдихидроморфинон • Хидрокодол • Хидрокодон • Хидроморфинон • Хидроморфол • Хидроморфон • Хидроксикодеин • Изопропропилдихидрокодеинон • Изопропропилдихидроморфинон • Метилдихидроморфинон • Метопон • Морфенол • Морфинол • Морфинон • Морфол • N-Фенетил-14-етоксиметопон • Оксикодон • Оксиморфол • Окисморфинол • Оксиморфон • Пентаморфон • Семорфон
Морфиди	α-хлорокодид (Алфахлорокодид/Хлорокодид) • α-хлороморфид • 3-Бромоморфид • Бромокодид • Бромоморфид (8-Бромоморфид) • Хлорокодид • Хлороморфид • • Кодид • Флуорокодид (8-Флуорокодид) • Флуорморфид • Јодокодид • Јодоморфид (8-Јодоморфид) • Морфид
Дихидрокодеинске серије	14-хидроксидихидрокодеин • Ацетилдихидрокодеин • Дихидрокодеин • Дихидродезоксикодеин/Десокодеин • Дихидроизокодеин • Никокодеин • Никодикодеин
Азотни морфински деривати	1-Нитрокодеин • 2-Нитрокодеин • 1-Нитроморфин • 2-Нитроморфин • Кодеин-N-оксид • Хероин-N-оксид • Хидроморфон-N-оксид • Морфин-N-оксид
Хидразони	Ацетилморфазон • Хидроморфазон • Морфазон • Оксиморфазон
Халогенисани морфински деривати	1-Бромокодеин • 2-Бромокодеин • 1-Бромодиацетилморфин • 2-Бромодиацетилморфин • 1-Бромодихидрокодеин • 2-Бромодихидрокодеин • 1-Бромодихидроморфин • 2-Бромодихидроморфин • 1-Бромоморфин • 2-Бромоморфин • 1-Хлорокодеин • 2-Хлорокодеин • 1-Хлородиацетилморфин • 2-Хлородиацетyлморфин • 1-Хлородихидрокодеин • 2-Хлородихидрокодеин • 1-Хлородихидроморфин • 2-Хлородихидроморфин • 1-Хлороморфин • 2-Хлороморфин • 1-Флуорокодеин • 2-Флуорокодеин • 1-Флуородиацетилморфин • 2-Флуородиацетилморфин • 1-Флуородихидрокодеин • 2-Флуородихидрокодеин • 1-Флуородихидроморфин • 2-Флуородихидроморфин • 1-Флуороморфин • 2-Флуороморфин • 3-Флуороморфин • 1-Јодокодеин • 2-Јодокодеин • 1-Јододиацетилморфин • 2-Јододиацетилморфин • 1-Јододихидрокодеин • 2-Јододихидрокодеин • 1-Јододихидроморфин • 2-Јододихидроморфин • 1-Јодоморфин • 2-Јодоморфин • Хлоретилморфин
Други	Фолкодин

Активни опијатни
метаболити

Кодеин-N-оксид (Генокодеин) • Дихидроморфин-6-глукуронид • Хидроморфон-N-оксид • Хероин-7,8-оксид • Морфин-6-глукуронид • 6-Ацетилморфин • Морфин-N-оксид (Геноморфин) • Налтрексол • Норкодеин • Норморфин

Морфинани

Морфинанске серије

4-хлорофенилпиридоморфинан • Циклорфан • Декстралорфан • Димеморфан • Леваргорфан • Леворфанол • Леворфан • Левофенацилморфан • Левометорфан • Норлеворфанол • N-Метилморфинан • Оксилорфан • Феноморфан • Меторфан / Рацеметорфан • Морфанол / Рацеморфанол • Ro4-1539 • Стефоделин • Ксорфанол

Други

1-Нитроакнадинин • 14-еписиноменин • 5,6-Дихидронорсалутаридин • 6-Кетоналбуфин • Акнадинин • Буторфанол • Цефакицин • Цефасамин • Ципродим • Дротебанол • Фенфангјин Г • Налбуфин • Синококулин • Синоменин (Кокулин) • Танагин

Бензоморфани

5,9-DEHB • 8-Карбоксамидоциклазоцин • Алазоцин • Аназоцин • Бремазоцин • Цогазоцин • Дезоцин • Ептазоцин • Етазоцин • Етилкетоциклазоцин • Флуорофен • Кетазоцин • Метазоцин • Пентазоцин • Феназоцин • Куадазоцине • Тиазоцин • Тоназоцин • Волазоцин • Зеназоцин

4-Фенилпиперидини

Петидини (Меперидини)	4-Флуоромеперидин • Алилнорпетидин • Анилеридин • Бензетидин • Карперидин • Дифеноксин • Дифеноксилат • Етоксеридин (карбетидин) • Фуретидин • Хидроксипетидин (Бемидон) • Хидроксиметоксипетидин • Морферидин • Оксфенеридин (карбаметидин) • Меперидин-N-оксид • Петидин (Меперидин) • Петидин интермедијар А • Петидин интермедијар Б (норпетидин) • Петидин интермедијар C (Петидинска киселина) • Фенеридин • Феноперидин • Пиминодин • Проперидин (Ипропетидин) • Самеридин
Продини	Алилпродин • Изопромедол • Мепродин (α-мепродин / β-мепродин) • MPPP (Десметилпродин) • PEPAP • Продин (α-продин / β-продин) • Просидол • Тримеперидин (Промедол)
Кетобемидони	Ацетоксикетобемидон • Дроксипропин • Кетобемидон • Метилкетобемидон • Пропилкетобемидон
Други	Алвимопан • Лоперамид • Пиценадол

Опиоиди
отвореног ланца

Амидони	Декстрометадон • Декстроизометадон • Дипипанон • Хексалгон (Норпипанон) • Изометадон • Левоизометадон • Левометадон • Метадон • Метадон интермедијар • Норметадон • Норпипанон • Фенадоксон (Хептазон) • Пипидон
Метадоли	Димефептанол (Рацеметадол) • Левацетилметадол • Норацетилметадол
Морамиди	Декстроморамид • Левоморамид • Морамид интермедијар • Рацеморамид
Тиамбутени	Диалилтиамбутен • Диетилтиамбутен • Диметилтиамбутен • Етилметилтиамбутен • Метилизопропилтиамбутен • Метилпропилтиамбутен • Морфолинилтиамбутен • Пиперидилтиамбутен • Пиролидинилтиамбутен • Тиамбутен • Типепидин
Феналкоксами	Декстропропоксифен (Пропоксифен) • Дименоксадол • Диоксафетил Бутират • Левопропоксифен • Норпропоксифен
Ампромиди	Диампромид • фенампромид • Пропирам
Други	IC-26 • Изоаминил • Лефетамин • R-4066

Анилидопиперидини

Орипавински
деривати

6,14-Ендоетено тетрахидро орипавин • 7-PET • Ацеторфин • Алеторфин • BU-48 • Бупренорфин • Буторфин • Ципренорфин • Дихидроеторфин • Еторфин • 18,19-Дехидробупренорфин (HS-599) • N-циклопропилметил-нореторфин • Непентон • Норбупренорфин • N-фенетилеторфин • Тевинон • Тиенорфин

Феназепани

Етохептазин • Мептазинол • Метептазин • Мететохептазин • Прохептазин

Пиринитрамиди

Безитрамид • Пиритрамид

Бензимидазоли

Клонитазен • Етонитазен • Нитазен

Индоли

18-MC • 7-Ацетоксимитрагинин • 7-Хидроксимитрагинин • Акуамидин • Акуамин • Есеролин • Ходгкинсин • Митрагинин • Перицин • ψ-Акуамигин

Дифенилметилпиперазини

BW373U86 • DPI-221 • DPI-287 • DPI-3290 • SNC-80

Опиоидни пептиди
види још:
Опиоидни неуропептиди

Адренорфин • Амидорфин • Касоморфин • DADLE • DALDA • DAMGO • Дерменкефалин • Дерморфин • Делторфин • DPDPE • Динорфин • Ендоморфин • Ендорфинс • Енкефалин • Глиадорфин • Морфицептин • Ноцицептин • Октреотид • Опиорфин • Рубисколин • TRIMU 5

Други

3-(3-Метоксифенил)-3-етоксикарбонилтропан • AD-1211 • AH-7921 • Азапроцин • BDPC • Биснортилидин • BRL-52537 • Бромадолин • C-8813 • Цирамадол • Докспикомин • Енадолин • Факселадол • GR-89696 • Херкинорин • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Кетамин • LPK-26 • Метофолин • MT-45 • N-Десметилклозапин • NNC 63-0532 • Нортилидин • О-Десметилтрамадол • Фенадон • Фенциклидин • Продилидин • Профадол • Ro64-6198 • Салвинорин А • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Тапентадол • Тецодин • Тифлуадом • Тилидин • Трамадол • Тримебутин • U-50,488 • U-69,593 • Виминол • W-18 •

Опиоидни антагонисти
&
Инверзни агонисти

5'-Гуанидиноналтриндол • β-Фуналтрексамин • 6β-Налтрексол • Алвимопан • Биналторфимин • Хлорналтрексамин • Хлоцинамокс • Циклазоцин • Ципродим • Дипренорфин (М5050) • Федотозин • JDTic • Левалорфан • Метоцинамокс • Метилналтрексон • Налфурафин • Налмефен • Налмексон • Налоксазон • Налоксоназин • Налоксон • Налоксон бензоилхидразон • Налорфин • Налтрексон • Налтрибен • Налтриндол • Норбиналторфимин • Оксилорфан • S-алил-3-хидрокси-17-тиониаморфинан (SAHTM)

п р у Модулатори сигма рецептора
σ₁	Агонисти: 3-PPP 4-PPBP 5-MeO-DMT Алазоцин (SKF-10047) Амантадин ANAVEX2-73 Аркетамин BD-737 BD-1052 Каптодиам Циталопрам CGRP Клоперастин Кокаин Кутамезин (SA-4503) Циклазоцин Дехидроепиандростерон (DHEA) (прастерон) Дехидроепиандростерон сулфат (DHEA-S) (прастерон сулфат) Декстралорфан Декстрометорфан (DXM) Декстрорфан (DXO) Димеморфан Диметилтриптамин (DMT) Дитолилгванидин (DTG) Донепезил Елипродил Есциталопрам Фабомотизол (афобазол) Флуоксетин Флувоксамин Ифенпродил Игмесин (JO-1784) IPAB Кетамин L-687384 МДМА (мидомафетамин) Мемантин Метамфетамин Метоксетамин Метилфенидат Непиналон Неуропептид Y Носкапин OPC-14523 Опипрамол Пентазоцин Пентоксиверин (карбетапентан) PRE-084 Прегненолон Прегненолон сулфат Придопидин Рацеметорфан (меторфан) Рацеморфан (морфанол) UMB-23 UMB-82 Антагонисти: 3-PPP AC-927 BD-1008 BD-1031 BD-1047 BD-1060 BD-1063 BD-1067 BMY-14802 (BMS-181100) CM-156 Dup-734 E-5842 E-52862 (S1RA) Халоперидол LR-132 LR-172 MS-377 NE-100 NPC-16377 Панамесин (EMD-57455) PD-144418 Пентазоцин Прогестерон Римказол (BW-234U) Сертралин SR-31742A Алостерни модулатори: Фенитоин; Позитивни: Метилфенилпирацетам SOMCL-668 Непознати/неразврстани: 3-Метоксидекстралорфан 3-MeO-PCP 4C-T-2 4-IBP 4-IPBS 4-MeO-PCP 5-MeO-DALT 5-MeO-DiPT Амитриптилин Азидопамил Хлорпромазин Клемастин Кломипрамин Клоргилин D-Депренил DiPT DPT Ибогаин Имипрамин KCR-12-83.1 Немонаприд Норибогаин RHL-033 RS-67,333 RTI-55 Шафран Сафинамид Селегилин Спипетијан Трифлуоперазин W-18 YKP10A
σ₂	Агонисти: 3-PPP Аркетамин BD-1047 BD1063 Дитолилгванидин (DTG) DKR-1005 DKR-1051 Халоперидол Ифенпродил Кетамин МДМА (мидомафетамин) Метамфетамин OPC-14523 Опипрамол PB-28 Фенциклидин Сирамесин (Lu 28-179) UKH-1114 Антагонисти: AC-927 BD-1008 BD-1067 CM-156 CT-1812 LR-172 MIN-101 Панамесин (EMD-57455) SAS-0132 Непознати/неразврстани: 3-Метоксидекстралорфан 3-MeO-PCE 4-MeO-PCP 5-MeO-DALT 5-MeO-DiPT Клемастин DiPT DPT Ибогаин Немонаприд Непиналон Норибогаин Пентазоцин RS-67,333 Сафинамид TMA UMB-23 UMB-82 W-18
Нераз- врстани	Агонисти: Берберин Етилкетазоцин Форфит Метафит Налбуфин Налузотан Тапентадол Теноциклидин Антагонисти: AHD1 AZ66 Ламотригин Налоксон SM-21 UMB-100 UMB-101 UMB-103 UMB-116 YZ-011 YZ-069 YZ-185 Алостерни модулатори: SKF-83959 Непознати/неразврстани: 18-Метоксикоронаридин BMY-13980 Бутакламол Карамифен Карвотролин Хлорфенамин (хлорфенирамин) Хлорпромазин Цинаризин Цинуперон Клоцапрамин Дезоцин EMD-59983 Хиперицин (кантарион) Флуфеназин Гевотролин (WY-47384) Мепирамин (пириламин) Молиндон Перфеназин Пимозид Проадифен Прометазин Пропранолол Хинидин Ремоксиприд SL 82.0715 SR-31747A Тиоспирон (BMY-13859) Венлафаксин