Citalopram

Citalopram

IUPAC ime
(RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1- (4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
Klinički podaci
Kategorija trudnoće	US: C (Mogući rizik)
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	80% maksimum je posle 4 sata
Metabolizam	hepatički (CYP3A4 & CYP2C19)
Poluvreme eliminacije	35 časa
Izlučivanje	Uglavnom kao nemetabolisani citalopram, delom DCT i tragovi DDCT-a u urinu
Identifikatori
CAS broj	59729-33-8 Y
ATC kod	N06AB04 (WHO) N06AB10
PubChem	CID 2771
DrugBank	DB00215
ChemSpider	2669 Y
UNII	0DHU5B8D6V Y
KEGG	D07704 Y
ChEMBL	CHEMBL549 Y
Hemijski podaci
Formula	C20H21FN2O
Molarna masa	324.392 g/mol
SMILES Fc1ccc(cc1)C3(OCc2cc(C#N)ccc23)CCCN(C)C
InChI InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3 Y Key:WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N Y

Citalopram (Celeksa, Cipramil) je antidepresivni lek is klase selektivnih inhibitora preuzimanja serotonina (SSRI). On ima FDA odobrenje za lečenje kliničke depresije, a propisuje se i za brojna anksiozna oboljenja.

Medicinska upotreba

Citalopram HBr tablete od 20 mg i 40 mg, i SAD peni (veličina 19.05 mm).

Citalopram je odobren za lečenje simptoma kliničke depresije.

Doziranje

Citalopram je dostupan u obliku tableta od 10 mg, 20 mg, i 40 mg, kao i 10 mg/5 mL oralni rastvora sa ukusom peperminta. Preporučena početna doza je 20 mg/dan, sa punom dozom od 40 mg/dan. Nije utvrđeno da se efikasnost povećava sa daljim povećanjem doze, mada neki lekari povišavaju dozu na 60 mg/dan ili više. Preporučuje se povećanje doze ne prelazi 20 mg/dan nedeljno. Citalopram se tipično uzima u jednoj dozi, bilo ujutro ili uveče. Citalopram se može uzimati sa ili bez hrane. Apsorpcija citaloprama se ne povišava sa unosom hrane, ali hrana može da spreči mučninu. Do mučnine može da dođe kad 5HT3 receptori aktivno apsorbuju slobodni serotonin, pošto je taj receptor prisutan unutar digestivnog trakta. 5HT3 receptori stimulišu povraćanje. Ova nuspojava se obično izgubi vremenom, kad se telo privikne na lek.

Stereohemija

Citalopram ima jedan stereocenter, za koji se 4-floro fenilna grupa i N,N-dimetil-3-aminopropilna grupa vezuju. Usled hiralnosti, molekul postoji u dve enantiomerne forme. One se nazivaju S-(+)-citalopram i R-(–)-citalopram.

(S)-(+)-citalopram	(R)-(–)-citalopram

Citalopram se prodaje kao racemska smesa, koja se sastoji od 50% (R)-(−)-citaloprama i 50% (S)-(+)-citaloprama. Samo (S)-(+) enantiomer ima željeno antidepresantsko dejstvo. Lundbeck prodaje (S)-(+) enantiomer pod generičkim imenom escitalopram. Dok je citalopram na tržištu u obliku bromovodonika, escitalopram se prodaje kao oksalatna so (hidrooksalat). U oba slučaja, aminska so omogućava ovim lipofilnim molekulima da budu rastvorni u vodi.

Литература

• Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 978-0-443-07145-4. 

Spoljašnje veze

• Celeksa
• Informacija za pacijente
• U.S. Citalopram

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).