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Acido kainico

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Acido kainico
Nome IUPAC
(2S,3S,4S)-3-(carbossimetil)-4-prop-1-en-2-ilpirrolidina-2-acido carbossilico
Nomi alternativi
acido kainico
2-carbossi-3-carbossimetil-4-isopropenil-pirrolidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H15NO4
Massa molecolare (u)213,23
Aspettoaghi cristallini
Numero CAS487-79-6
PubChem10255 e 44338126
SMILES
CC(=C)C1CNC(C1CC(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione215 °C (488,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

L'acido kainico è un potente agonista del terzo tipo di recettore del glutammato noto come "recettore del kainato" permeabile ai cationi Na+ e K+. La permeabilità a Ca2+ è solitamente molto lieve ma varia a seconda delle subunità che compongono il recettore. Il recettore kainato è tetramerico e ha 4 domini transmembrana, di cui il secondo, con struttura "hairpin" (cioè a forcina per capelli), forma il canale giustapponendosi con altri tre.

Si trova allo stato naturale in un'alga (Digenea Simplex o Kaijinso in giapponese) il cui nome significherebbe "dragone che arriva dal mare", probabilmente per la sua spiccata attività eccitotossica.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 31.08.2012

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