Avaliação da(s) Competência(s): 1

Indicador(es): A, B, C
Componente Curricular: Química Orgânica
Curso: QUÍMICA Módulo:I
Aluno: Nº:
Professor(a): Roque Data: Data:

Introdução

Todos os ramos da química são de extrema importância, no entanto,

nenhum deles está tão relacionado com o nosso cotidiano ou mesmo com
nossas vidas como a química orgânica.Podemos dizer que hoje vivemos a
“Era da Química Orgânica”.Sem as moléculas orgânicas não existiria vida
em nosso planeta.As moléculas orgânicas são o “coração da vida”

Histórico

Desde a antiguidade, o homem extrai compostos químicos de

vegetais e seres vivos e realiza alguns processos químicos tradicionais, como
o uso de corantes, fabricação de sabão, fermentação, refinação do açúcar e a
combustão. Entretanto, a decifração da composição e a sistematização de
obtenção desses materiais teve início somente no século XVIII, quando o
químico Carl Scheele isolou uma série de compostos derivados de produtos Propriedades dos compostos orgânicos
naturais.A seguir são citados os principais fatos relacionados ao nascimento
da Química Orgânica. ➢ Elevado número de compostos.
➢ Predominância da ligação covalente(compostos moleculares).
➢ Sec XVIII Carl Schelle isolou uma série de compostos de ➢ Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes
organismos vivos. energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc.
Leite → ácido lático ➢ A grande maioria é combustível,ou seja, sofre
Limão → ácido cítrico combustão(inflamáveis).
Urina → uréia ➢ A grande maioria é insolúvel em água,ou seja, são
Gordura → glicerina predominantemente apolares.
➢ 1777- Bergman propôs a primeira divisão da química. ➢ Maus condutores de eletricidade e calor.
➢ Reagem, na maioria dos casos, mais lentamente que os inorgânicos
Química inorgânica → Reino mineral com formação de subprodutos e requerem geralmente o uso de
Química orgânica → Seres vivos catalisadores.
➢ PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos.
➢ Lavoisier descobre que os compostos orgânicos possuem o
elemento carbono.

➢ 1807- Berzelius criou a “teoria da força vital”

“Um composto orgânico não pode ser sintetizado

em um laboratório”

➢ 1828- Wölher derrubou a teoria do“ Vitalismo” sintetizando a uréia

a partir do cianato de amônio, um composto inorgânico.
Teoria estrutural de Kekulé (postulados)

O primeiro químico que fez considerações sobre o átomo de

carbono foi August Kekulé em 1 858. Essas considerações ficaram conhecidas
como “Postulados de Kekulé”. Os postulados são:
➢ 1858- Kekulé define que química orgânica é a parte da química
que estuda os compostos de carbono. ➢ O carbono é tetravalente, isto é, o átomo de carbono estabelece
➢ Atualmente a química orgânica é a parte da química que estuda quatro ligações.
quase todos os compostos de carbono.
➢ Existem compostos que possuem carbono, mas são inorgânicos.
Esses compostos são denominados compostos de transição.Ex:
HCN, CO ,CO2 , K2CO3.

Elementos organógenos

Os elementos que compõem os compostos orgânicos são denominados

elementos organógenos. Na constituição dos compostos orgânicos além do
carbono e hidrogênio alguns outros elementos aparecem com muita
freqüência como oxigênio, nitrogênio, enxofre, halogênios e mesmo alguns Atenção !!
metais. Os principais elementos organógenos são: Os carbonos que possuem somente ligações simples são denominados
saturados e os de duplas e triplas insaturados.
C H O N P S
➢ As quatro ligações (valências) do carbono são iguais e
É muito importante relembrar a tendência de ligação desses elementos: coplanares.Por isso,só existe um composto com a fórmula CH3Cl.

H = monovalente O e S = bivalente
N e P = trivalente C = tetravalente
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➢ O carbono é capaz de formar cadeias. ●Carbono de tripla ou de duas duplas ligações geometria linear. Ângulo de
ligação 180o.

Classificação de carbonos

A classificação de carbonos se refere ao número de carbonos a que cada

carbono está ligado.

➢ Carbono primário = ligado a um carbono

CURIOSIDADE ➢ Carbono secundário = ligado a dois carbonos
➢ Carbono terciário = ligado a três carbonos
• Vant’Hoff e Le Bel propuseram uma estrutura tetraédrica para o ➢ Carbono quaternário = ligado a quatro carbonos
carbono (1874). Dessa forma pode-se explicar porque só existia
um composto com a fórmula CH2Cl2.O trabalho de Vant’Hoff
sobre o arranjo espacial dos átomo de carbono, foi extremamente
criticado por Kolbe, um dos maiores químicos da época.

Assista o seguinte vídeo sobre o histórico

da química orgânica.

https://youtu.be/hNixM18QCkc

Geometria dos carbonos

CURIOSIDADES
O átomo de carbono pode apresentar três geometrias diferentes nos
compostos orgânicos. • A IUPAC recomenda somente a classificação de carbonos
saturados. No entanto,os vestibulares não se atualizaram e
●Carbono saturado (ligações simples) geometria tetraédrica. Ângulo de desrespeitam essa recomendação.
ligação 109o 28’ ou 109,47o ou 109,5o • O átomo de carbono que não está ligado a nenhum carbono é
denominado nulário, para efeito de classificação, como primário.

Nomenclatura das ligações

Toda ligação covalente simples é denominada sigma (σ),

independente de quais sejam os átomos que estão estabelecendo a ligação.
Nas ligações múltiplas uma das ligações sempre é sigma e as demais são
denominadas pi(π), independente de quais sejam os átomo ligados.

●Carbono de dupla ligação geometria trigonal plana. Ângulo de ligação 120o.

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03 - (UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural

está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e social, pois é
usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada
provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol.
CH3
S H2C
H2
C C S N CH3
H3C N S C C
CH2 H2
S
H3C

Dissulfiram

a)Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.

b)Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula?
c)Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram,
no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio?
Responda sim ou não e justifique.
Exercícios propostos 04 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que for
correto.
01 - (FGV SP) O composto de fórmula:
CH3 OH CH3 H CH3 01.Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga através de uma
ligação tripla a outro átomo de carbono.
CH3 C CH C CH CH N CH 02.Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as quais são
denominadas de insaturadas, caso apresentem além de ligações simples,
CH3
CH3 CH3 também duplas ou triplas dentro da cadeia carbônica.
04.Os átomos de carbono são os mais abundantemente encontrados nas
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, moléculas orgânicas típicas, juntamente com o hidrogênio, o oxigênio e o
respectivamente? nitrogênio.
08.O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de valência é
a)5, 5, 2 e 1 b)5, 4, 3 e 1 c)7, 4, 1 e 1 d)6, 4, 1 e 2 e)7, 3,1 e 2 capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, como pode ser observado no
metano.
02 - (UEPB) O gráfico a seguir representa a evolução geral do número de 05 - (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, segundo a
compostos orgânicos conhecidos. equação
N° de compostos
orgânicos (x106) NH +4 CNO − ⎯aqueciment
⎯ ⎯⎯⎯o → CO(NH 2 ) 2
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química
porque:
3
2 a)provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de
1 inorgânicos.
b)foi a primeira síntese realizada em laboratório.
Anos Anos Anos Períodos c)demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares
40 70 90
quando aquecidos.
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições forem
d)se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto.
verdadeiras ou falsas, respectivamente.
e)provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente.
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações simples e múltiplas
06 - (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto:
com ele mesmo, constituindo cadeias de vários comprimentos.
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono e o fato dele a)C2H5OH b)C8H18 c)CO2 d)CH3NH2 e)H2CO
constituir quatro ligações, é que permite a formação de cadeias carbônicas, às
vezes muito longas e até em quatro direções, o que justifica o grande número
07 - (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por
de compostos orgânicos conhecidos. uma série de características que nos permite identificá-los com segurança.
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de substâncias
Complete os espaços abaixo com O quando as propriedades mencionadas
inorgânicas do que o de substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade
forem relativas a compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos.
do átomo de carbono de formar novas estruturas.
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de carbono,
( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.
aumentando desta forma, o número de compostos químicos formados pelo
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energéticos,
carbono. como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. .
( ) São muito solúveis em água.
Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta, respectivamente:
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de subprodutos e
requerem geralmente o uso de catalisadores.
a)F, F, F, V b)V, V, F, V c)F, V, V, F d)V, V, V, F e)V, V, V, V
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.
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( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa.

Marque, a alternativa correta: O O

a)O, O, I, I, O, I
b)O, I, I, O, I, I
c)I, O, I, O, I, I
d)I, O, O, O, O, O
e)O, O, I, O, I, O

08- (UECE) O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por

isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais de
pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi.
Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele também é
produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar as flores
com néctar e localizar as entradas para suas colméias. A seguir, temos a
estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10.
9
CH3 H
1 2 3 4 5 7 8
6
CH3 C CH CH2 CH2 C CH C OH

CH3 10 H

Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais

formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10,
respectivamente, da estrutura do geraniol.
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
a)120º, 109º28’ e 109º28’. b)120º, 109º28’ e 180º.
c)180º, 120º e 109º28’. d)109º28’, 180º e 180º. a)Mãos.
b)Cabeça.
09 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem c)Tórax.
sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo d)Abdômen.
não planar é biologicamente ativa, moléculas contendo substituintes planares e)Pés.
são inativas.O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco

10 - (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e

foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da
linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química
orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: