LIPÍDIOS0

O que são lipídios?-

São um grupo diversos de substâncias orgânicas que inclui:

Gorduras, óleos, ceras, vitaminas, esteroides e etc…

São macromoléculas hidrofílicas e insolúveis em água

(por isso precisa de detergente para limpar gordura).

No corpo humano, servem como reserva e produção de energia, sinalização entre

células, constituição celular, isolamento térmico e etc.

Os lipídios saponificáveis (possuem ácidos graxos):

(Podem ser hidrolisados na presença de uma substância específica, base, enzima…)

Eicosanóides Triacilgliceróis Ceramidas Ceras

Os lipídios não-saponificáveis:

Esteroides Vitaminas lipossolúveis Outros terpenos

 Ácidos Graxos

Constitui os principais tipos de lipídios.

Possuem ácidos carboxílicos de cadeia longa (muitos carbonos interligados)

São monocarboxílicos (possuem um grupo carboxila R-COOH), com 12 a 20 átomos
de carbono.

(QUANTO MAIS CARBONOS NA CADEIA, MENOS SOLÚVEIS EM ÁGUA SERÁ).

Podem ser:

Saturados - Possuem somente ligações simples entre os carbonos ( C - C );

Insaturados - Possuem uma ou mais ligações duplas entre carbonos ( C = C ).

Quando se tem apenas uma ligação dupla na cadeia, ele é monoinsaturado.

Quando se tem mais de uma ligação dupla, ele é poliinsaturado.

(Ácido hexadecanoico) (Hexa - 6 Deca - 10 = 16 carbonos)

Ligações simples, ácido graxo saturado

Carboxila na esquerda, carbono alfa conectado.

Grupo metil (carbono ligado a 3 hidrogênio) na direita, carbono ômega conectado.

Os lipídios possuem propriedades anfipáticas (possui parte polar a apolar).

-Sendo a carboxila a parte polar, e a cadeia hidrocarbonada a parte apolar.
 Ômega 9 - Monoinsaturado, uma ligação dupla entre carbonos.
Ligação dupla ocorre na 9° posição (direção oposta ao grupo carboxila)

Ômega 6 e Ômega 3 - Poliinsaturado, o nome é dado pela ligação dupla

mais próxima do grupamento metil (oposto do grupo carboxila).

NOMENCLATURA-

18 : 1; ∆ (9)
↓ ↓ ↓ ↓
Número de carbonos ↓ ↓ Número de qual C tem dupla ligação (1°)
Número de dupla ligações ↓ ∆ se for delta, ⟒ se for ômega

DEVE SE SABER A POSIÇÃO DOS CARBONOS E HIDROGÊNIO, POIS ISSO DEFINE SE É

CIS OU TRANS.
 Cis e Trans indicam a configuração da molécula do ácido graxo ao redor da
ligação dupla.

Se os átomos de H estão presentes no mesmo plano, é Cis..

Se os átomos de H estão em planos diferentes, é Trans..

A ligação dupla cis faz a molécula se encurvar, impedindo a compactação dos

ácidos graxos. Permanecendo em fase líquida em temperatura ambiente.

Caso a molécula tenha configuração trans, forma gordura sólida ou semi-sólida em

temperatura ambiente. Podendo ser natural (laticínios, carnes) ou artificial
(manteiga e margarina).

GORDURA HIDROGENADA:

É quando um óleo (líquido) vira sólido, através da implementação de átomos de

hidrogênio.

Substituindo ligações dupla do carbono por ligações simples através de adições de

H, saturando de hidrogênio.

Muito utilizado na produção de margarinas, manteigas e etc…

Quando se satura de hidrogênio, a ligação dupla que está de forma
Cis, pode virar Trans.

Isso leva a níveis elevados de Colesterol LDL, por conta da

configuração Trans. Podendo causar problemas cardiovasculares e
risco de diabetes, impedindo artérias e etc…

EXEMPLOS DE COMIDAS COM GORDURA TRANS-

Margarina Pipoca (Micro) Doces de padaria

Pizza Congelada Frituras Glacê

 Quanto maior o número de carbonos na cadeia, maior será o ponto de fusão,
porque as moléculas estão muito bem compactadas.

Quando há uma dupla ligação (ácidos graxos insaturados), o ponto de fusão é bem
baixo, por mais que se tenha muitos carbonos.

Formando óleos vegetais e não gorduras sólidas animais.

ALIMENTOS RICOS EM ÁCIDOS GRAXOS:-

Azeite de Oliva Óleos de Canola Óleo de Milho Óleo de Soja

Óleo de Girassol Leite Manteiga Margarina

Semente/Linhaça Seme/Oleaginosas Abacate Carne (Todo tipo)

POR QUÊ SÃO IMPORTANTES?-

-​ Entram na composição de muitos tipos de lipídios importante, como

triglicerídeos e fosfolipídios entre outros;
-​ Constitui a estrutura do corpo animal e humano;
-​ Parte importante da alimentação humana.

PONTO DE FUMAÇA-

Na hora de escolher as gorduras para uma alimentação mais saudável, deve-se

evitar o ponto de fumaça, que é o momento de quando o óleo para de brilhar e
começa a fazer fumaça.

Essa fumaça significa a deterioração do óleo, soltando substâncias químicas

o deixando mais amargo e intoxicando a pessoa ao inspirar essas partículas.
Por isso a defumação é extremamente perigosa para a saúde.

Sendo a principal substância com características cancerígenas é a acroleína.

CARACTERÍSTICAS DO GRUPO CARBOXILA PRESENTE NOS ÁCIDOS GRAXOS-

1.​ Detergência/Saponificação

Os triacilglicerois quando reagem com uma base forte, sofrem um ataque

das hidroxilas no carbono da carbonila, liberando os ácidos graxos livres. Que
formam sais na presença do NaOH (ou Potássio), e liberam a molécula de glicerol.
Quando adicionado água, ocorre a espuma do sabão.

2.​ Caráter ácido

Os ácidos graxos possuem caráter ácido devido à presença do grupo

carboxila (-COOH) em sua estrutura. Esse grupo funcional pode doar um próton (H⁺)
em solução, tornando-se um íon carboxilato (-COO⁻), o que confere o caráter ácido
da molécula.

3.​ Esterificação

Quando se forma o triglicerídeo se tem uma esterificação, que é uma reação

de um ácido com álcool. Podendo ser um aminoálcool como a esfingosina, ou o
glicerol.
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS-

1.​ Oxidação

Os ácidos graxos ficam rançosos, pois ocorre uma quebra da dupla ligação e
a interação do oxigênio molecular (que vem do ar), gerando o que chamamos de
peróxido.

POR CONTA DA DUPLA LIGAÇÃO, ESSE PROCESSO OCORRE EM ÁCIDOS GRAXOS

INSATURADOS, PORQUE POSSUI ESPAÇO PARA RADICAIS LIVRES ALTERAREM.

2.​ Hidrogenação

Quando se hidrogena um ácido graxo, se inverte a estrutura, formando os

ácidos graxos trans.
 Aciglicerois

São ésteres de glicerol, onde uma, duas ou três hidroxilas estão

esterificadas
com ácidos graxos.

Um dos acilglicerois mais famosos é o TRIGLICERÍDEO .

Mas o que é o Glicerol?-

É um álcool que tem 3 grupos de OH, sendo um ‘triol’. Tendo o seu nome
mais famoso como glicerina.
 Um glicerol pode sofrer uma sintetização, o nome do
processo, caso forme um triglicerídeo, é chamado de
lipogênese, e o inverso é a lipólise.

Toda sintetização, retira-se o H das pontas, e acrescenta-se

uma ligação éster.

Os triglicerídeos possuem ácidos graxos diferentes nas 3°

posições esterificadas com o glicerol, geralmente.
Sendo eles diferentes por conta de fatores como dieta e
localização anatômica da célula.

Os triglicerídeos são formas eficientes que

armazenam energia.

-​ Possui um alto rendimento energético;

-​ Isolamento térmico;
-​ Pouco conteúdo de água;
-​ Proteção mecânica;
-​ Pode se expandir.
Os triglicerídeos são os principais por causarem problemas cardiovasculares, pois
são os mais presentes em gorduras sólidas e óleos.
 Cerídeos (Cera e ceramidas)

É quando um álcool se liga a um ácido graxo, esse álcool não sendo o

glicerol. E sim álcoois de cadeias muito longas. Tendo várias terminações com
hidroxilas (OH).

Elas são extremamente hidrofóbicas, tendo uma textura pastosa.

Ela é hidrofóbica por conta do seu poder impermeabilizante, por isso a cera de
ouvido nos protege de adquirir moléculas que poderiam vir da umidade do ar e
causar uma infecção.

Também temos ceras em favos de mel das colmeias, que são isolados por conta de
ceras, seja por dentro ou por fora.

Ceras estão presentes também nas folhas das plantas, que é a cutina. Responsável
por formar uma camada protetora chamada de cutícula.

Ceras também são bons reservatórios de energia.

Com ela, produzimos:

 Lipídios de Membrana

Os lipídios de membrana em sua maior parte são os fosfolipídios, tendo duas

camadas (bicamada), uma volta voltada para a parte externa e outra para a
interna.
Sendo estas camadas constituídas por 2 cadeias de ácidos graxos polar e
uma
cabeça apolar.

Permeado entre as moléculas de fosfolipídios, encontra-se proteínas nas

duas
camadas de fosfolipídios. E conectados às proteínas, se encontram glicídios, e,
por estarem conectados a proteínas. Recebem o nome de glicoproteínas. MAS! se
estiverem conectados aos lipídios, se chama glicolipídios.

Tanto as glicoproteínas quanto os glicolipídios, formam o glicocálix.

Que é uma estrutura de proteção.
 Fosfolipídios

São os lipídios de membrana, anfipáticos que apresentam fosfato em sua estrutura.

Apresentam uma cabeça polar e duas caudas apolares, tem como estrutura
fundamental o glicerol ou a esfingosina.

As funções dos fosfolipídios são:

-​ Reservas de segundos mensageiros intracelulares;

-​ Pontos de ancoramento de determinadas proteínas;
-​ Emulsificantes (bile);
-​ Compartimentalização celular;
-​ Superfície de contato entre meio interno e meio externo.
 Glicerofosfolipídios

Possui em sua estrutura principalmente o Glicerol, tem 2 ligações éster ligadas a

ácidos graxos. Já no carbono 3, se tem uma ligação fosfoéster.

Que também onde está representado o X, significa que pode se juntar a outro
composto. Dando assim, nomes específicos para cada fosfolipídio.
 Fosfatidilcolina

Glicerol + Fosfato + Colina

Fosfatidiletanolamina

Glicerol + Fosfato + Etanolamina

Fosfatidilserina

Glicerol + Fosfato + Serina

 Esfingolipídios

NÃO POSSUI GLICEROL

É composto por um grupo amino-álcool de cadeia longa (ESFINGOSINA)
Molécula com ácidos graxos de cadeia longa, e, também possui grupo-cabeça polar
unido por ligação fosfodiéster ou glicosídica).

São classificados em 3 grupos principais:

Esfingomielinas, Glicoesfingolipídios e gangliosídeos.

Ceramida é responsável pela sintetização pelos demais derivados dos

esfingolipídios.
 Esfingomielinas

Ao invés de ter o glicerol, se tem a esfingosina + ácido graxo + Grupo polar.

É gerada com a ligação das fosfocolina.

Estão presentes ao redor do neurônio como a bainha de mielina.

Esfingomielina é a única estrutura que contém tanto grupamento fosfato,

quanto grupamento amino.

MUITO PARECIDOS,
A partir da degradação dos lipídios de membrana, é possível gerar os
componentes abaixo, que atuam de forma passiva.
 Terpenos - Isoprenóides

É uma substância produzida pelas plantas, podendo ser encontrada em

forma de óleo essencial, como fazer parte de algum produto à base de terpenos.

São moléculas responsáveis pelo cheiro das plantas, que geralmente são
voláteis, ou seja, facilmente espalhadas pelo ar. Estão presentes nas raízes, folhas,
frutos e sementes.

Tem como função atrair ou afastar os animais.

São a maior classe química de ativos vegetais.

São importantes por conta das propriedades terapêuticas que possuem, sendo elas
anti-inflamatórias, anti-necróticas, fungicidas…

E cada uma pode ser usada para 1 ou várias funções ao mesmo tempo.
Promovem relaxamento e alívio do estresse, enquanto outros podem incentivar o
foco. Memória e etc…

VITAMINAS LIPOSSOLÚVEIS :

E - Antioxidante, protege as células contra danos dos radicais livres e mantém a

integridade das membranas celulares.
D - Regula o metabolismo do cálcio e fósforo, essencial para ossos e dentes
fortes.
K - Essencial para a coagulação do sangue e saúde óssea.
A - Regula o metabolismo do cálcio e fósforo, essencial para ossos e dentes
fortes.

O isopreno é um
hidrocarboneto insaturado
de fórmula molecular C₅H₈.
Ele é a unidade básica de
muitos compostos naturais
chamados terpenos e
esteroides.

Serve como bloco estrutural para moléculas

como vitaminas (A, E, K), hormônios (como o
colesterol), pigmentos e óleos essenciais.
 Esteroides

Tem sua estrutura básica chamada de ESTEROL.

Toda a estrutura (sem a parte da hidroxila) é totalmente apolar.

Um dos Esteroides mais importantes, é o COLESTEROL .

Ele é importante porque nós produzimos uma parte do colesterol, e outra vem pela
dieta.

-​ Ele participa da construção da membrana plasmática e tem uma função de

fluidez da membrana;
-​ Participa da formação da vitamina D3;
-​ Participa na síntese dos hormônios esteroides;
-​ Produção dos sais biliares (emulsificam as gorduras).
 Pode-se encontrar o colesterol em sua forma
esterificada.

Que é a forma que fica armazenada no LDL e no HDL.

Desta forma ele é extremamente hidrofóbico.

Sendo armazenado na forma de lipoproteínas.

LDL - Transporta colesterol, o colesterol (do fígado ou absorvido) é transportado

para as células para a síntese da membrana plasmática.

HDL - Transportam fosfolipídios, retiram o excesso de colesterol do sangue e leva

para o fígado para a síntese de bile.

30% do colesterol vem da alimentação.;

70% é produzido pelo fígado.

A deficiência de colesterol na alimentação, faz o fígado produzir mais colesterol e

podendo causar problemas circulatórios e no próprio fígado.

O consumo de triglicerídeos dificulta a presença de colesterol no organismo.

 Eicosanoides

São os ácidos graxos de 20 carbonos, e seus derivados desempenham funções

hormonais parácrinas (são mediadas de uma célula para células vizinhas).

Funcionando como mediadores para sinalizar células ao redor para promover

determinadas funções.

A fosfolipase A2 irá gerar o precursor de todos os eicosanoides, que é o ácido graxo

-ácido aracdônico .

FUNÇÃO DOS EICOSANÓIDES:=

-​ Tromboxano 2 - Promove agregação plaquetária;

-​ Prostaglandina - Promove inflamação e diminuição do pH gástrico,
participam na sensibilidade de resposta a dor;
-​ Prostaciclina - Promove vasodilatação e inibe agregação plaquetária;
-​ Leucotrieno - Promovem inflamação e contração do músculo liso.

São responsáveis também por reações alérgicas e função reprodutiva.

Lipoproteínas
 PRÁTICA

1.​ Tubo 1 – Água destilada + Óleo

○​ Resultado esperado: O óleo não se dissolve na água, formando uma
fase separada (gotas flutuando).
○​ Explicação: O óleo é apolar, enquanto a água é polar, resultando em
imiscibilidade.

2.​ Tubo 2 – HCl 0,1 N + Óleo

○​ Resultado esperado: Sem dissolução significativa; o óleo continua
separado.
○​ Explicação: O HCl é um ácido forte e polar, sem interação com o óleo
apolar.

3.​ Tubo 3 – NaOH 0,1 N + Óleo

○​ Resultado esperado: Pode haver leve dispersão ou emulsificação.
○​ Explicação: O NaOH pode reagir com ácidos graxos presentes no óleo,
formando sabões (saponificação), que ajudam na emulsificação do
óleo.

4.​ Tubo 4 – Etanol + Óleo

○​ Resultado esperado: O óleo pode apresentar alguma solubilidade,
mas não total.
○​ Após aquecimento: Pode haver aumento da solubilidade.
○​ Explicação: O etanol tem caráter anfifílico (possui parte polar e
apolar), permitindo certa interação com o óleo. O aquecimento reduz
a viscosidade e pode aumentar a miscibilidade.

5.​ Tubo 5 – Acetona + Óleo

○​ Resultado esperado: O óleo pode se dissolver parcialmente ou
totalmente.
○​ Explicação: A acetona tem um caráter intermediário, permitindo
melhor solubilização do óleo do que a água, mas não tanto quanto
solventes completamente apolares.
Conclusão

●​ O óleo não se dissolve em solventes polares (água e HCl).

●​ Pode interagir com NaOH devido à possível reação de saponificação.
●​ Possui alguma solubilidade em solventes orgânicos como etanol e acetona,
sendo maior quando aquecido.

●​ Tubo 1 – Água destilada + Óleo

○​ Após agitação: O óleo se fragmenta temporariamente em pequenas
gotículas.
○​ Após repouso: As gotículas de óleo voltam a se unir, formando uma
fase separada.
○​ Explicação: Como a água é polar e o óleo é apolar, eles são
imiscíveis. A agitação pode dispersar temporariamente o óleo, mas
sem um agente emulsificante, ele volta a se separar.

●​ Tubo 2 – Solução de albumina + Óleo

○​ Após agitação: O óleo se dispersa melhor, formando uma mistura
mais homogênea.
○​ Após repouso: A emulsão pode permanecer estável por mais tempo
do que no Tubo 1.
○​ Explicação: A albumina atua como um agente emulsificante,
reduzindo a tensão superficial entre o óleo e a água. Ela tem partes
polares e apolares, permitindo que estabilize a emulsão e evite a
separação rápida das fases.

Conclusão

●​ No Tubo 1, a emulsão é instável, e o óleo rapidamente se separa da água.

●​ No Tubo 2, a albumina ajuda a manter a dispersão do óleo por mais tempo,
demonstrando a ação de um emulsificante.

Esse princípio é o mesmo usado em alimentos (como maionese, onde a gema de

ovo contém lecitina, um emulsificante) e na digestão de gorduras pelo corpo, onde
a bile emulsifica lipídios no intestino.

A emulsificação é o processo de dispersar um líquido em outro com o qual ele

normalmente não se mistura (como óleo e água), formando uma emulsão. Isso
ocorre com a ajuda de agentes emulsificantes, que estabilizam essa mistura e
impedem que as fases se separem rapidamente.
Os agentes emulsificantes, como proteínas (albumina), fosfolipídios (lecitina) e
sais biliares, possuem:

●​ Uma parte polar (hidrofílica) → interage com a água.

●​ Uma parte apolar (hidrofóbica) → interage com o óleo.

Isso permite que pequenas gotículas de óleo se dispersem na água e permaneçam

estáveis por mais tempo.